尸胺

化合物
(重定向自尸毒

尸胺(cadaverine),又称1,5-戊二胺(1,5-pentanediamine)、1,5-二氨基戊烷(pentamethylenediamine)、五亚甲基二胺尸毒素分子式为NH2(CH2)5NH2,是一种在动物身体组织腐烂时由蛋白质水解产生的具有腐臭气味的化合物,常温下为浆状液体,深度冷冻可凝固结晶。尸胺在空气中发烟,能形成二水合物

尸胺
IUPAC名
pentane-1,5-diamine
识别
CAS号 462-94-2 ?
PubChem 273
ChemSpider 13866593
SMILES
 
  • NCCCCCN
InChI
 
  • 1/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
InChIKey VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYAX
MeSH Cadaverine
性质
化学式 C5H14N2
摩尔质量 102.178 g·mol⁻¹
密度 0.870 g/cm3
熔点 9 ℃
沸点 178-180 ℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

腐胺类似,尸胺也是一种具有一定的毒性[1]的二胺。

历史

德国柏林的Ludwig Brieger医师于1885年第一次记录下尸胺。

生产

尸胺是赖氨酸在脱羧酶的作用下脱羧的产物。

其实,这种二胺并不是只与腐败作用有关,生物活体在生命代谢中也会产生少量的尸胺。它是造成尿液精液的特殊气味的部分原因。

临床意义

患有赖氨酸代谢缺陷(lysine metabolism)的病人尿液中可以发现高出正常水平的尸胺。

毒性

大剂量的尸胺是有毒的。小鼠急性经口毒性最低致死量:270mg/kg;[2]

注释

  1. ^ Lewis1998年,212页
  2. ^ Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats. [2010-04-18]. (原始内容存档于2017-09-01). 

参考文獻

另见