碘仿

化合物
(重定向自三碘甲烷

碘仿(英語:Iodoform)是化学式为CHI3的化合物,属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体,有甜味和刺激性气味。微溶于甘油石油醚(78 g/L, 25 °C),有限可溶于氯仿乙酸乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶于丙酮(120 g/L, 25 °C)。

碘仿
Ball and stick model of iodoform
IUPAC名
Triiodomethane
三碘甲烷
识别
CAS号 75-47-8  checkY
PubChem 6374
ChemSpider 6134
SMILES
 
  • IC(I)I
Beilstein 1697010
EINECS 200-874-5
ChEBI 37758
RTECS PB7000000
KEGG D01910
MeSH iodoform
性质
化学式 CHI3
摩尔质量 393.73 g·mol−1
外观 淺黃色不透明晶體
氣味 類似番紅花的氣味[1]
密度 4.008 g cm−3[1]
熔点 119 °C(392 K)
沸点 218 °C(491 K)
溶解性 100 mg L−1[1]
溶解性乙醚 136 g L−1
溶解性丙酮 120 g L−1
溶解性乙醇 78 g L−1
log P 3.118
kH 3.4 μmol Pa−1 kg−1
磁化率 −117.1·10−6 cm3/mol
结构
晶体结构 六方
配位几何 四面體
分子构型 四面體
热力学
ΔfHm298K 180.1–182.1 kJ mol−1
ΔcHm −716.9 – −718.1 kJ mol−1
热容 157.5 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P280, P305+351+338
NFPA 704
0
2
1
 
PEL [2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 355 mg/kg (口服、鼠)[1]
  • 1180 mg/kg (皮膚吸收、鼠)[1]
  • 1.6 mmol/kg(皮下注射、鼠)[3]
相关物质
相关化合物
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

物理性质

35~92°C时,碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶极矩1D,空间群P63晶胞参数a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。

5.63MPa时,碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。

合成

它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子结构则由杜马(Jean-Baptiste Dumas)在1834年釐清。

碘仿可由卤仿反应合成,原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物:

  • 甲基:CH3COR,R是有机基团
  • 乙醛:CH3CHO
  • 乙醇:CH3CH2OH
  • 甲基二级:CH3CHROH,R是烷基或芳基

 

在鹼性環境中易發生歧化反應而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。

以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在,称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀,则可证明试样中存在甲基酮。

反应

有些试剂(比如氢碘酸)可将碘仿转化为二碘甲烷

也可将碘仿转化为二氧化碳:碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳,再经硫酸五氧化二碘氧化。

用途

20世纪初开始,碘仿被用作伤口防腐药,现已被更好的物质代替。 歷來作為止血首選,美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0343. NIOSH. 
  3. ^ Merck Index, 12 Edition, 5054

参见

外部链接