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三羟甲基氨基甲烷

化合物
（重定向自三羥甲基氨基甲烷）

三羟甲基氨基甲烷（Tris(hydroxymethyl)aminomethane，常简称Tris）是有机化合物，分子式(HOCH2)3CNH2，广泛用于制备生物化学和分子生物学实验的缓冲液[1]，如生物化学实验常用的TAE和TBE缓冲液（用于溶解核酸）都要用Tris。它有氨基，可与醛缩合反应。

三羟甲基氨基甲烷（Tris）
IUPAC名
2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
别名 氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris碱, Tris缓冲液,
TrizmaTM, Trisamine, THAM,
Tromethamine, Trometamol, Tromethane
识别
CAS号 77-86-1  checkY
PubChem 6503
ChemSpider 6257
SMILES
 
  • OCC(N)(CO)CO
InChI
 
  • 1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2
InChIKey LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
ChEBI 9754
RTECS TY2900000
KEGG D00396
IUPHAR配体 7328
性质
化学式 C4H11NO3
摩尔质量 121.14 g·mol−1
外观 白色晶状粉末
密度 1.328 g/cm3
熔点 >175-176°C (448-449 K)
沸点 219°C (492 K)
溶解性（水） ~50 g/100 ml (20°C) 水中
pKa 8.1
危险性
警示术语 R：R36, R37, R38.
安全术语 S：S26, S36.
MSDS External MSDS
主要危害 刺激物
NFPA 704
0
2
0
 
闪点 不可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

缓冲特性

弱碱，室温（25℃）酸度係数8.1；根据缓冲理论，Tris缓冲液有效缓冲范围在酸醶值7.0到9.2之间；水溶液酸醶值10.5左右，一般加入盐酸调至所需pH值，即可获得该pH值的缓冲液，但同时应注意温度會影响Tris的pKa。

Tris在不同温度的pKa（0.1M）
温度（℃） 0 20 25 37
pKa 8.76 8.20 8.06 7.72

衍生缓冲液

Tris缓冲液是弱碱，会脫去DNA的质子提高其溶解性。人们常在Tris盐酸缓冲液加入EDTA制成TE缓冲液，可用于稳定和储存DNA。将调节pH值的酸换成乙酸可获得TAE缓冲液（Tris/Acetate/EDTA），换成硼酸就可获得TBE缓冲液（Tris/Borate/EDTA）；这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验。

制备

可由两步反应生成：先由硝基甲烷生成三羟甲基硝基甲烷（(HOCH2)3CNO2），再还原得到Tris。[2]

用途

Tris缓冲液不仅广泛用作核酸和蛋白质的溶剂，还有许多重要用途：

参考文献

  1. ^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  2. ^ Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
  3. ^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
  4. ^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).
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