三苯基硼
化合物
三苯基硼,有时简称BPh3,其中Ph 是苯基 C6H5-,是一种有机硼化合物,化学式 B(C6H5)3。它是一种白色固体,对水和湿气敏感,会分解成苯和三苯基环硼氧烷。它可溶于芳香化合物。
三苯基硼 | |
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IUPAC名 Triphenylborane | |
英文名 | Triphenylborane |
识别 | |
CAS号 | 960-71-4 |
PubChem | 70400 |
ChemSpider | 63579 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV |
EINECS | 213-504-2 |
性质 | |
化学式 | C18H15B |
摩尔质量 | 242.12 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色晶体 |
熔点 | 142 °C(415 K) |
沸点 | 203 °C(476 K)(15 mmHg) |
溶解性(水) | 不溶 |
结构 | |
分子构型 | 平面三角形 |
危险性 | |
警示术语 | R:R11 |
安全术语 | S:S16 S22 S24/25 |
相关物质 | |
相关等电子体 | 三苯甲基阳离子 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
结构和性质
这种分子的核心 BC3是平面三角形结构的。三个苯基基团都和核心有 30°的偏转。[1]
尽管三苯基硼和三(五氟苯基)硼的结构类似,它们的路易斯酸性并非如此。BPh3 是弱路易斯酸,而 B(C6F5)3是强路易斯酸,这是由于氟的电负性导致的。其它含硼的路易斯酸包括BF3 和BCl3。[2]
制备
三苯基硼于 1922年首次合成。[3]它通常由三氟化硼-乙醚络合物和一种格氏试剂——苯基溴化镁反应而成的。[4]
- BF3•O(C2H5)2 + 3 C6H5MgBr → B(C6H5)3 + 3 MgBrF + (C2H5)2O
- [B(C6H5)4][NH(CH3)3] → B(C6H5)3 + N(CH3)3 + C6H6
参考资料
- ^ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. J. Organomet. Chem. 1974, 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6.
- ^ Erker, G. Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions. Dalton Trans. 2005, (11): 1883–90. PMID 15909033. doi:10.1039/b503688g.
- ^ E. Krause & R. Nitsche. Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure. Chemische Berichte. 1922, 55 (5): 1261 [2021-07-20]. doi:10.1002/cber.19220550513. (原始内容存档于2021-07-22).
- ^ R. Köster; P. Binger & W. Fenzl. Triphenylborane. Inorganic Syntheses 15. 1974: 134–136. ISBN 978-0-470-13246-3. doi:10.1002/9780470132463.ch30.
|journal=
被忽略 (帮助) - ^ G. Wittig; P. Raff. Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor. Liebigs Annalen der Chemie. 1951, 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.