丹尼謝夫斯基雙烯
丹尼谢夫斯基双烯(英語:Danishefsky-Diene)是一种有机硅化合物。其系统名称是反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯。通常它以化学家塞缪尔·丹尼谢夫斯基的名字命名[3]。由于丹尼谢夫斯基双烯的富电子性质,它非常容易和马来酸酐等亲双烯体发生D-A反应。丹尼谢夫斯基双烯中得甲氧基也是一个非常好的区域选择性基团。 最早,丹尼谢夫斯基双烯是通过三甲基氯硅烷和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮在氯化锌存在下反应来制备得到的[4]:
丹尼謝夫斯基雙烯[1] | |
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别名 | 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 Kitahara diene |
识别 | |
CAS号 | 54125-02-9 ![]() |
PubChem | 5366448 |
ChemSpider | 4518295 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWBD |
性质 | |
化学式 | C8H16O2Si |
摩尔质量 | 172.3 g·mol−1 |
密度 | 0.89 g cm–3 (20 °C)[2] |
沸点 | 68-69 °C(341-342 K)(at 0.0189 kPa[2]) |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | Warning |
H-术语 | H226, H315, H319 |
P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302+352, P303+361+353, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
![Danishefsky’s diene](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/59/Danishefskys_diene_application2.png/400px-Danishefskys_diene_application2.png)
丹尼谢夫斯基双烯有两大特点:甲氧基和硅氧基使得它具有非常高的区域选择性:[5][6]
![Danishefsky’s diene in Aza-Diels_Alder](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/AzaDA_DanishefskyDiene.png/400px-AzaDA_DanishefskyDiene.png)
相关条目
引用来源
- ^ Sigma-Aldrich product page.
- ^ 2.0 2.1 Sicherheitsdatenblatt Merck.
- ^ Samuel J. Danishefsky; Kitahara, T. Useful diene for the Diels-Alder reaction. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807-7808. doi:10.1021/ja00832a031
- ^ Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nuclerophilic Diene. Org. Synth., Coll. Vol. 7, p.312 (1990); Vol. 61, p.147 (1983). Link (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Asymmetric aza-Diels-Alder reaction of Danishefsky's diene with imines in a chiral reaction medium Pegot B, Nguyen Van Buu O, Gori D, Vo-Thanh G Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2006 Link (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ This is an asymmetric reaction with a chiral ionic liquid as chiral solvent. The reported chemical yield is 66% with 60% diastereomeric excess