乙烯基锂
化合物
乙烯基锂是一种有机锂化合物，化学式为LiC2H3，它是无色或白色固体，常以四氢呋喃溶液的形式使用。它是有机合成中的重要试剂。[1]
| 乙烯基锂 | |
|---|---|
| |
| 识别 | |
| CAS号 | 917-57-7 |
| PubChem | 637931 |
| ChemSpider | 10254403 |
| SMILES |
|
| Beilstein | 3587231 |
| Gmelin | 723 |
| ChEBI | 51472 |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H3Li |
| 摩尔质量 | 33.99 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 会自燃 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备及结构
乙烯基锂的溶液可通过锂-卤素交换反应得到。无卤素法可通过四乙烯基锡和正丁基锂的反应得到乙烯基锂：
- Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLi → SnBu4 + 4 LiCH=CH2
乙烯和锂的反应会得到乙烯基锂和氢化锂，以及其它一些有机锂化合物。[1]
它和很多有机锂化合物一样，在四氢呋喃中可以结晶出立方烷型的簇状结构。[2]
反应
乙烯基锂可用于在金属基试剂引入乙烯基团，如可制备乙烯基硅烷、乙烯基铜酸盐、乙烯基锡酸盐等。[3]它和酮反应得到烯丙醇。它的替代试剂是乙烯基溴化镁。[4]
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Eisenhart, Eric K.; Bessieres, Bernard. Vinyllithium. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2007. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rv015.pub2..
- ^ Walter Bauer, Frank Hampel. X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, (12): 903–905. doi:10.1039/C39920000903.
- ^ Lipshutz, Bruce H.; Moretti, Robert; Crow, Robert. Mixed Higher-order Cyanocuprate-induced Epoxide Openings: 1-benzyloxy-4-penten-2-ol. Org. Synth. 1990, 69: 80. doi:10.15227/orgsyn.069.0080.
- ^ Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.