六氟-2-丁炔

六氟-2-丁炔,英语缩写作HFB,是一种碳氟化合物,化学结构为CF3C=CCF3。六氟-2-丁炔是一种特别亲电乙炔衍生物,因此是狄尔斯–阿尔德反应的有效亲双烯体[1][2]

Hexafluoro-2-butyne
IUPAC名
1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-yne
1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-炔
别名 HFB
识别
CAS号 692-50-2  checkY
PubChem 69654
ChemSpider 62855
SMILES
 
  • FC(F)(F)C#CC(F)(F)F
InChI
 
  • 1/C4F6/c5-3(6,7)1-2-4(8,9)10
InChIKey WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYAY
EINECS 211-732-7
RTECS ES0702500
性质
化学式 C4F6
摩尔质量 162.03 g·mol−1
外观 无色气体
密度 1.602 g/cm3
熔点 -117 °C(156 K)
沸点 -25 °C(248 K)
溶解性 不溶
结构
偶极矩 0 D
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中高压气体的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H280, H331
P-术语 P261, P311, P410+403
主要危害 毒气
相关物质
相关化学品 丁炔二酸二甲酯
六氯丁二烯
乙炔
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成和反应

六氟-2-丁炔由四氟化硫丁炔二酸作用或氟化钾六氯丁二烯反应制得。

该化合物与硫反应生成3,4-双(三氟甲基)-1,2-二硫杂环丁烯

六氟-2-丁炔和二硫硝鎓(NS+
2
)环加成得到1,2,5-二噻唑鎓阳离子。该衍生物可被还原为7个电子中性自由基。这种特殊的1,3,5-二噻唑也是可以固态、液态和气态获得的自由基的罕见例子。作为气体,它是蓝色的。[3]

参考资料

  1. ^ Essers, Michael; Haufe, Günter. Hexafluoro-2-butyne. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rn00669. 
  2. ^ E S Turbanova, A A Petrov. Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes. Russian Chemical Reviews. 1991, 60 (5): 501–523. Bibcode:1991RuCRv..60..501T. doi:10.1070/RC1991v060n05ABEH001092. 
  3. ^ Brownridge, Scott; Du, Hongbin; Fairhurst, Shirley A.; Haddon, Robert C.; Oberhammer, Heinz; Parsons, Simon; Passmore, Jack; Schriver, Melbourne J.; Sutcliffe, Leslie H.; Westwood, Nicholas P. C. The Isolation, Characterisation, Gas Phase Electron Diffraction and Crystal Structure of the Thermally Stable Radical CF3CSNSCCF3. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2000, (19): 3365–3382. doi:10.1039/B001489N.