六碘苯
化合物
六碘苯是一种苯的衍生物,分子式C6I6,意味着苯的六个氢原子均被碘取代。形状为橙黄色晶体,[1]难溶于各种溶剂。
六碘苯 | |
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IUPAC名 Hexaiodobenzene | |
别名 | Periodobenzene |
识别 | |
CAS号 | 608-74-2 ![]() |
PubChem | 11853 |
ChemSpider | 11360 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QNMKKFHJKJJOMZ-UHFFFAOYAO |
性质 | |
化学式 | C6I6 |
摩尔质量 | 833.49 g·mol−1 |
外观 | 橙黄色结晶[1] |
密度 | 4.60 g/cm3 |
熔点 | 430 °C(703 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
结构[2] | |
晶体结构 | 单斜 |
空间群 | P 21 /n |
晶格常数 | a = 8.8100 (12) Å, b = 4.2247 (6) Å, c = 16.191 (2) Å |
晶格常数 | α = 93.235 (2)°, β = 90°, γ = 90° |
配位几何 | 8 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
苯甲酸与碘化试剂在发烟硫酸中加热首次制得六碘苯。[3]或使用高碘酸作为碘代试剂,在浓硫酸中得到48%产率的六碘苯。[1]由于碘原子半径远比氢原子大,六碘苯的碘原子并不位于同一平面上,分子对称性取D3d群。[2]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Daniell Lewis Mattern: Periodination of Benzene with Periodate/Iodide, J. Org. Chem., 1983, 48 (24), pp. 4772–4773 (doi:10.1021/jo00172a063; PDF).
- ^ 2.0 2.1 Ghosh, Sandip; Reddy, C. Malla; Desiraju, Gautam R. "Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K", Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online, 2007, 63(2), o910–o911 (doi:10.1107/S1600536807002279).
- ^ Erwin Rupp "Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol", Chem. Ber., 1896, Volume 29, pp. 1625–1634 (doi:10.1002/cber.18960290293).