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去甲槟榔次碱

去甲槟榔次碱（英语：Guvacine），别名四氢烟酸，是一种在槟榔中发现的氢化吡啶生物碱。[1]它是槟榔次碱的N-去甲基化衍生物和去甲槟榔碱（英语：Guvacoline）的酯水解（英语：Ester hydrolysis）产物，两者均存在于槟榔中。它也是γ-氨基丁酸摄取的抑制剂。据说石灰可以将去甲槟榔碱水解为去甲槟榔次碱。[2]

去甲槟榔次碱
IUPAC名
1,2,5,6-Tetrahydropyridine-3-carboxylic acid
识别
CAS号 498-96-4
PubChem 3532
ChemSpider 3412
SMILES
 
  • C1CNCC(=C1)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H9NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h2,7H,1,3-4H2,(H,8,9)
InChIKey QTDZOWFRBNTPQR-UHFFFAOYAX
KEGG C10149
IUPHAR配体 4691
性质
化学式 C6H9NO2
摩尔质量 127.14 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考资料

  1. ^ Voigt, V; Laug, L; Zebisch, K; Thondorf, I; Markwardt, F; Brandsch, M. Transport of the areca nut alkaloid arecaidine by the human proton-coupled amino acid transporter 1 (hPAT1). The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 2013, 65 (4): 582–90. PMID 23488788. S2CID 27577546. doi:10.1111/jphp.12006  . 
  2. ^ Johnston, G. A. R.; Krogsgaard-Larsen, P.; Stephanson, A. Betel nut constituents as inhibitors of γ-aminobutyric acid uptake. Nature. 1975, 258 (5536): 627–628 [2024-02-29]. Bibcode:1975Natur.258..627J. ISSN 0028-0836. PMID 1207742. S2CID 4147760. doi:10.1038/258627a0. （原始内容存档于2021-04-11）. 
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