四嗪
四嗪(英語:Tetrazine)是含有四个氮原子的六元杂环化合物,不稳定,分子式为C2H2N4。理论上它有三种异构体:1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,5-四嗪,但只有前两种是已知的。1,2,3,4-四嗪不稳定,常以与其他芳香环稠合及双N-氧化物的形式存在。
1,2,4,5-四嗪
1,2,4,5-四嗪是已知的,很多3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪都已制得,并且研究得很广泛。它们中,有些可以用作能量材料。重氮乙酸乙酯在强碱存在下生成1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸,再经脱羧便得到1,2,4,5-四嗪。汞阴极电解还原时,1,2,4,5-四嗪可以生成一个阴离子自由基,其中的负电荷几乎全部离域在氮原子上。
亚氨醚的盐与肼在低温下作用是制取3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪类化合物的通用方法:[1]
此类化合物可用作制取多种化合物的前体,包括哒嗪类、噁二唑类及二苄叉肼等。当与降冰片二烯或乙炔发生Diels-Alder反应时,它放出一分子氮气,生成哒嗪类化合物,见下图。[2]
参见
参考资料
- ^ 陈敏为、甘礼骓.《有机杂环化合物》(第一版).北京:高等教育出版社,1990年6月.页222.ISBN 7-04-001122-0.
- ^ π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison Molecules 2001, 6, 353–369. 文献链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆)