头孢匹林

化合物

头孢匹林INN:Cefapirin)是一种可注射的第一代头孢菌素抗生素。它以商品名Cefadyl销售。在美国,用于人类的产品已停止生产。[1]

头孢匹林
臨床資料
AHFS/Drugs.com国际药品名称
MedlinePlusa601206
给药途径静脉注射肌肉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
识别信息
CAS号21593-23-7  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.040.409 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C17H17N3O6S2
摩尔质量423.46 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1 checkY
  • Key:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N checkY

它在兽医学中也有作用,如Metricure,一种宫内制剂,并在Mastiplan中与泼尼松龙结合使用,一种乳房内制剂。两者都获得了用于的许可。

合成

 
头孢匹林的合成:[2] 美國專利第3,422,100号 美國專利第3,503,967号 美國專利第3,578,661号

在其中一种合成中,7-氨基头孢烷酸溴乙酰氯反应生成酰胺。然后,卤素基团被 4-硫代吡啶取代。[2]

参考资料

  1. ^ CEFADYL. U.S. Food and Drug Administration. [2023-03-05]. (原始内容存档于2006-09-26). 
  2. ^ 2.0 2.1 Crast LB, Graham RG, Cheney LC. Synthesis of cephapirin and related cephalosporins from 7-(alpha-bromoacetamido)cephalosporanic acid. Journal of Medicinal Chemistry. December 1973, 16 (12): 1413–5. PMID 4148798. doi:10.1021/jm00270a025.