对甲苯磺酰基

对甲苯磺酰基（Tosyl，简写为Ts或Tos）的化学式为p-CH₃-C₆H₄-SO₂-，是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基，常用作醇羟基的保护基。

对甲苯磺酸酯的通式。

对甲苯磺酸根负离子的球棍模型。

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基：醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应：

${\rm {ROH+TsCl+C_{5}H_{5}N\longrightarrow ROTs+C_{5}H_{5}N\cdot HCl}}$

脱去保护基：磺酸酯在硫酸中反应。

${\rm {^{-}OTs}}$中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代（见下）和消除生成烯烃。

${\rm {ROTs+Nu^{-}\longrightarrow RNu+TsO^{-}}}$

一些相关的取代基：

• Bs（Brosyl）－对溴苯磺酰基；
• Ns（Nosyl）－对硝基苯磺酰基；
• Nps－邻硝基苯磺酰基。

參見

• 对甲苯磺酸
• 磺酸基

参考资料

• Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.