庆大霉素

庆大霉素gentamicin)或稱健大黴素見大黴素,是一种氨基糖苷类抗生素,主要抑制或杀灭革兰氏阴性菌(尤假单胞菌属)和一些革兰氏阳性菌种(如金黄色葡萄球菌)[1]商品名有:Gentamycin、Garamycin 等。

庆大霉素
臨床資料
商品名英语Drug nomenclatureCidomycin, Septopal, Genticyn, Garamycin, others
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682275
懷孕分級
  • D
给药途径靜脈注射眼藥水肌肉注射外用
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 处方药(-only)
藥物動力學數據
生物利用度口服较低
血漿蛋白結合率0-10%
生物半衰期2 小時
排泄途徑
识别信息
  • (3R,4R,5R)-2[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-
    diamino-3[(2R,3R,6S)-
    3-amino-6-[(1R)-
    1-(methylamino)ethyl]oxan-2-yl]oxy
    2-hydroxycyclohexyl]oxy5-methyl-
    4-(methylamino)oxane-3,5-diol
CAS号1403-66-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.014.332 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C21H43N5O7
摩尔质量477.596 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O[C@]3(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]2[C@H](N)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]1O[C@H](C(NC)C)CC[C@H]1N)[C@@H]2O)OC3
  • InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3/t9?,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1 checkY
  • Key:CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N checkY

庆大霉素適應症包含骨髓炎心內膜炎骨盆腔發炎脑膜炎肺炎泌尿道感染,以及敗血症等等。本品在治療淋病披衣菌感染的效果不佳。該藥的口服吸收率極低,因此須以靜脈注射肌肉注射,或外用給藥[2]。外用配方可用於燒傷,或眼睛周圍感染時使用[3]。在已開發國家,慶大黴素通常僅用於等待細菌培養英语bacterial culture結果出來前的治療,培養結果出來後即會換成更專一的抗生素[4]。本品投藥後須持續監測血液濃度[2]

慶大黴素具有耳毒性英语ototoxic腎毒性英语nephrotoxic,會傷害內耳及腎臟[2]。可能造成的內耳問題包含影響平衡覺或是聽覺喪失,且問題可能伴隨終身。妊娠期間用藥可能傷害胎兒[2]哺乳期間用藥目前顯示安全[5]。慶大黴素屬於氨基糖苷类抗生素,藉由干擾細菌蛋白質合成而達到殺菌英语bactericidal的效果[2]

慶大黴素於1963年首次發現[6],是從絳紅小單孢菌英语Micromonospora purpurea身上提煉而得[2]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中,為基礎公衛體系必備藥物之一[7]。該藥屬於學名藥[8],2014年的每毫升注射針劑批發價約位於0.05到0.58美元[9]

发现历史

庆大霉素由Weinstein等人于1963年发现[10]

作用机理

和其它的氨基糖苷类药物一样,庆大霉素通过干扰细菌蛋白质合成而发挥抗菌作用的。庆大霉素能结合细菌核糖体30S亚基上的16S rRNA,干扰formyl-methionyl-tRNA 与30SrRNA的连接,阻断细菌蛋白质的合成。

副作用及毒性

耳毒性,能导致听神经前庭功能损害。[11] 庆大霉素有较强的毒性,能抑制肾脏细胞蛋白质的合成,导致肾衰竭

治疗用途

革兰氏陽性菌革兰氏阴性菌皆有效,但一般不用于淋病菌脑膜炎双球菌嗜肺性军团菌等感染。庆大霉素是治療法蘭西氏土倫桿菌的首選藥物。[12]

参考文献

  1. ^ Gentamicin (PDF). Baxter Corporation. [2 November 2015]. (原始内容 (PDF)存档于4 March 2016). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Gentamicin sulfate. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-15]. (原始内容存档于2015-08-16). 
  3. ^ Bartlett, Jimmy. Clinical Ocular Pharmacology s. Elsevier. 2013: 214 [2016-06-16]. ISBN 9781483193915. (原始内容存档于2015-12-22). 
  4. ^ Moulds, Robert; Jeyasingham, Melanie. Gentamicin: a great way to start. Australian Prescriber. October 2010, (33): 134–135. (原始内容存档于2011-03-13). 
  5. ^ Gentamicin use while breastfeeding. [2015-08-15]. (原始内容存档于2015-09-06). 
  6. ^ Pucci, edited by Thomas Dougherty, Michael J.; Weinstein, Marvin J. Handbook of antibiotic discovery and development 2012. New York: Springer. 2011: 238 [2016-06-16]. ISBN 9781461413998. (原始内容存档于2016-03-11). 
  7. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. (原始内容存档 (PDF)于2014-04-23). 
  8. ^ Burchum, Jacqueline. Lehne's pharmacology for nursing care. Elsevier Health Sciences. 2014: 1051 [2016-06-16]. ISBN 9780323340267. (原始内容存档于2016-03-11). 
  9. ^ Gentamicin sulfate. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-15]. [永久失效連結]
  10. ^ Weinstein MJ, Luedemann GM, Oden EM, Wagman GH. Gentamicin, a new broad spectrum antibiotic complex. Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1963;161:1-7. PMID 14274893
  11. ^ 蘇湘雲. 使用慶大黴素小心傷耳. 中華民國製藥發展協會. 台灣新生報. [2022-06-07]. 
  12. ^ R.,, Murray, Patrick; A.,, Pfaller, Michael. Miscellaneous Gram-Negative Rods. Medical Microbiology 8th edition. Philadelphia, PA: Elsevier. 2015. ISBN 9780323299565. OCLC 914223501.