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托品酮-2-甲酸甲酯

化合物

托品酮-2-甲酸甲酯（2-CMT）是一种有机化合物，可用于合成可卡因及其衍生物。[1]它的结构在1898年被里夏德·维尔施泰特测定。[2][3]

2-Carbomethoxytropinone
IUPAC名
Methyl 3-oxotropane-2β-carboxylate
系统名
Methyl (1R,2R,5S)-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
别名 2-甲氧羰基托品酮
识别
CAS号 85506-18-9 ?
PubChem 11127215
ChemSpider 220720
SMILES
 
  • CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H](C(=O)C2)C(=O)OC
InChI
 
  • 1S/C10H15NO3/c1-11-6-3-4-7(11)9(8(12)5-6)10(13)14-2/h6-7,9H,3-5H2, 1-2H3/t6-,7+,9+/m0/s1
InChIKey WXEMSGQRTGSYOG-LKEWCRSYSA-N
ChEBI 67115
性质
化学式 C10H15NO3
摩尔质量 197.23 g·mol−1
熔点 104 °C（377 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它可通过下述反应制得：

Synthesis of 2-CMT

参见

参考文献

  1. ^ Findlay, Stephen P. Concerning 2-Carbomethoxytropinone*. The Journal of Organic Chemistry. 1957, 22 (11): 1385–1394. doi:10.1021/jo01362a022. 
  2. ^ Humphrey, Andrew J.; O'Hagan, David. Tropane alkaloid biosynthesis. A century old problem unresolved. Natural Product Reports. 2001, 18 (5): 494–502. PMID 11699882. doi:10.1039/b001713m. 
  3. ^ Findlay, Stephen P. The Three-dimensional Structure of the Cocaines. Part I. Cocaine and Pseudococaine. Journal of the American Chemical Society. 1954, 76 (11): 2855–2862. Bibcode:1954JAChS..76.2855F. doi:10.1021/ja01640a001. 
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