有机催化

有机催化(Organocatalysis)是指只含和其他非金属元素的“有机催化剂”对化学反应催化作用。[3][4][5][6][7][8]这是目前有机合成中最热门的领域之一。它又可按照催化机理分为烯胺活化、亚胺离子活化、SOMO活化、氢键活化(硫脲催化、手性质子酸催化、寡肽催化、金鸡纳生物碱催化)、手性相转移催化剂活化和氮杂环卡宾活化等。

1860年李比希乙醛催化剂,成功实现了从草酰胺的转化。这是最早的有机催化反应。[1][2]

有机催化反应实际上很早就有报道。20世纪70年代发现的Hajos–Parrish–Eder–Sauer–Wiechert反应就是脯氨酸催化的分子内羟醛反应。2000年,List等将此反应用于不对称的分子间羟醛反应,在JACS上发表题为《脯氨酸催化的直接不对称羟醛反应》的通讯,标志着有机催化的复兴。同年MacMillan创制出“有机催化”一词,并提出一种全新的有机催化机理——亚胺活化。

2021年诺贝尔化学奖(Nobel Prize in Chemistry)经瑞典皇家科学院授予本亚明·利斯特(Benjamin List)和戴维·麦克米伦(David W.C. MacMillan),以表彰他们在“不对称有机催化的发展”上做出的贡献。[9]

参考资料

  1. ^ von Liebig, Justus. Ueber die Bildung des Oxamids aus Cyan. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1860, 113 (2). doi:10.1002/jlac.18601130213 (德语). 
  2. ^ W. Langenbeck, Liebigs Ann. 1929, 469, 16.
  3. ^ Berkessel, A., Groeger, H. Asymmetric Organocatalysis. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. ISBN 3-527-30517-3. 
  4. ^ List, Benjamin. Introduction: Organocatalysis. Chemical Reviews. 2007-12-01, 107 (12) [2022-07-21]. ISSN 0009-2665. doi:10.1021/cr078412e. (原始内容存档于2022-07-21) (英语). 
  5. ^ Dalko, Peter I.; Moisan, Lionel. In the Golden Age of Organocatalysis. ChemInform. 2005-01-04, 36 (1) [2022-07-21]. ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.200501214. (原始内容存档于2022-07-21) (英语). 
  6. ^ Matthew J. Gaunt, Carin C.C. Johansson, Andy McNally, Ngoc T. Vo, review: "Enantioselective organocatalysis" Drug Discovery Today, 2007, 12(1/2), 8-27
  7. ^ Dieter Enders, Christoph Grondal, Matthias R. M. Hüttl, review: "Asymmetric Organocatalytic Domino Reactions", Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570–1581
  8. ^ Peter I. Dalko and Lionel Moisan. Enantioselective Organocatalysis. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40: 3726–3748. 
  9. ^ sina_mobile. 诺贝尔化学奖得主:物理教室太冷,我决定转去化学系. news.sina.cn. 2021-10-07 [2022-07-21]. (原始内容存档于2021-10-09).