巴拉松

巴拉松
	IUPAC名; O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
别名	乙基对硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五，一扫光、O,O-二乙基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯
识别
CAS号	56-38-2
ChemSpider	13844817
SMILES	S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC;
InChI	1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3;
InChIKey	LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
ChEBI	27928
KEGG	C06604
性质
化学式	C10H14NO5PS
摩尔质量	291.26 g·mol−1
外观	白色晶體（純物質）
熔点	6 °C（279 K）
溶解性（水）	24 mg/L
溶解性（其他溶劑）	在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度
危险性
警示术语	R：R24, R26/28, R48/25, R50/53
安全术语	S：S28, S36/37, S45, S60, S61
欧盟分类	T+ N
NFPA 704	1 4 2
PEL	無（甲基巴拉松） TWA 0.1 mg/m3 [皮膚]（乙基巴拉松）
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	5 mg/kg（老鼠，口服）; 10 mg/kg（兔，口服）; 3 mg/kg（狗，口服）; 0.93 mg/kg（猫，口服）; 5 mg/kg（馬，口服）; 8 mg/kg（天竺鼠，口服） ; 2 mg/kg（大鼠，口服）
LC50（中位浓度）	84 mg/m3（大鼠，4小時）
LCLo（最低）	50 mg/m3（大鼠，2小時）; 14 mg/m3（天竺鼠，2小時）; 15 mg/m3 （老鼠）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

巴拉松（英語：Parathion）或乙基对硫磷（英語：parathion-ethyl），音译柏拉息昂^[5]^[6]，有些地方會稱為福移多（Folidol），在中国也称为“一六〇五”（E605），是一种略带有韭菜臭味的广谱型磷酸酯殺蟲劑及殺蟎劑（英语：acaricide）^[7]，最早是由法本公司在1940年代開發，巴拉松對於非目標生物（包括人在內）具有高度毒性，因此大部份的國家都已禁用或限制使用，其基本結構類似甲基巴拉松。

歷史

裝有E605的瓶子

巴拉松是德國的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代開發的。法本公司在第二次世界大战和納粹合作，戰後因此分拆為四個公司，西方國家沒收了法本公司的专利，巴拉松開始在各公司以不同的名稱販售。在德國最常見的品名是 E605（在2002年被禁用）。此處的E不是指歐盟針對食品添加物的E编码，E605 的「E」是指「開發編號」（德語：Entwicklungsnummer）。巴拉松是不可逆的乙醯膽鹼酯酶抑制劑（英语：acetylcholinesterase inhibitor）。

由於巴拉松有安全性的問題，後來開始研發毒性較低的甲基巴拉松。

特性

巴拉松的純物質是白色的晶體。常見的巴拉松會是在棕色液体，帶有腐壞蛋或是蒜的氣味。巴拉松暴露在陽光下會變深色，但某程度上算是穩定的化合物。

工業合成

巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸（英语：diethyl dithiophosphoric acid） (C₂H₅O)₂PS₂H 透過鹵化反應生成 (C₂H₅O)₂P(S)Cl，再將此有機化合物和对硝基苯酚鈉（sodium 4-nitrophenolate，对硝基苯酚和钠產生的盐）反應而成^[8]。

2 (C₂H₅O)₂P(S)SH + 3 Cl₂ → 2 (C₂H₅O)₂P(S)Cl + S₂Cl₂ + 2 HCl

(C₂H₅O)₂P(S)Cl + NaOC₆H₄NO₂ → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + NaCl

應用

巴拉松是殺蟲劑，常用噴灑的方式施用。常用在棉花、稻及果樹上，即用型溶液的濃度是0.05-0.1%，在許多作物上已禁止使用巴拉松。

殺菌活性

巴拉松會間接的對乙酰胆碱酯酶作用。昆蟲在攝取巴拉松後，氧化酶會將雙鍵的硫取代為氧，因此會形成對氧磷^[9]：

(C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 1/2 O₂ → (C₂H₅O)₂P(O)OC₆H₄NO₂ + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正電性，在生物體中的反應性也比較強^[9]。

分解

巴拉松會分解為水溶性較強的物質。水解會讓分子失去活性，作用在芳烴酯鍵上，產生硫代磷酸二乙酯（diethyl thiophosphate）及对硝基苯酚^[9]：

(C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + H₂O → HOC₆H₄NO₂ + (C₂H₅O)₂P(S)OH

若在低氧環境下，分解的方式也會不同：硝基會還原成胺。

(C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NO₂ + 6 H → (C₂H₅O)₂P(S)OC₆H₄NH₂ + 2 H₂O

安全性

巴拉松是膽鹼酯酶抑制劑，一般會抑制乙酰胆碱酯酶，因此干擾神经系统。巴拉松可以透過皮膚、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松會快速代謝為對氧磷。對氧磷的暴露會引起頭痛、驚厥、視力不良、呕吐、腹痛、嚴重腹瀉、無意識、顫抖、呼吸困难，最後會導至肺水肿及呼吸中止。中毒症狀會維持一段時間，可能會維持幾個月。最常見的專門解毒劑是阿托品，劑量是每天最多100 mg。因為阿托品本身也有毒性，建議是一天多次，少量的給藥。若中毒可以及早發現，及早正確的急救（阿托品及人工呼吸），很少會致命。若造成氧氣不足，可能會造成大腦缺氧（英语：cerebral hypoxia）及永久性的腦損傷。急性中毒復原後，可能會有周邊神經病變的後遺症（例如瘫痪）。全世界每年有數十萬人因為巴拉松及相關的有機磷殺菌劑而中毒，特別是自殺^[10]。巴拉松在德國有「岳母的毒藥」之稱。因此大部份的巴拉松藥劑都會染藍，以作為警示。

巴拉松曾用作化学战武器，例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過^[11]。

根據動物研究的結果，美国国家环境保护局將巴拉松列為可能致癌物質^[12]。研究指出巴拉松對胚胎有毒性，不過不會造成生育缺陷^[13]。

联合国环境署（UNEP）將巴拉松歸類為持久性有機污染物^{[來源請求]}，世界卫生组织（WHO）列為毒性等級Ia（英语：toxicity class）（極度危險）^{[來源請求]}。

巴拉松對於蜂系、鱼、鸟及其他野生動物都是有毒物質^[13]。

避免中毒

若要提供終端使用者最基本的保護，需要配戴有適當保護性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。製造時的職業安全包括專門的換氣，並且持續量測空氣中的污染物濃度，避免超過 PEL 濃度，同時也要注意人員的清潔。因為巴拉松的作用有累積性，常常量測工作人員的血清乙酰胆碱酯酶活性有助於職業安全。另外，阿托品已經是巴拉松中毒的特定解毒劑。

參考資料

^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0427. NIOSH.
^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0479. NIOSH.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Parathion. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Archived copy. [2015-03-13]. （原始内容存档于2015-02-17）.
^ 联合国环境规划署，联合国粮食及农业组织. 《公约》生效后化学品的列入 (PDF). 鹿特丹公约. [2024-08-20]. （原始内容存档 (PDF)于2024-05-25）（中文（中国大陆））.
^ 住友化学百年历史 (PDF). 住友化学（中文（中国大陆））.
^ 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会. 中国农业百科全书（农药卷）. 北京: 农业出版社. 1993. ISBN 9787109028449.
^ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. Phosphorus Compounds. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. 2005. ISBN 978-0471238966. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.
^ ^9.0 ^9.1 ^9.2 Metcalf, R. L. Insect Control. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a14_263.
^ Litchfield, M.H. "Estimates of acute pesticide poisoning in agricultural workers in less developed countries" Toxicology Reviews 2005, volume 24, pp. 271-8. PMID 16499408
^ Cross, Glenn. Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare, 1975–1980. Solihull, UK: Helion & Company. 2017. ISBN 978-1-911512-12-7.
^ Parathion. Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency. 26 January 2007 [2019-11-11]. （原始内容存档于2015-09-24）.
^ ^13.0 ^13.1 Pesticide Information Profiles - Parathion. Extension Toxicology Network. Oregon State University. September 1993 [2019-11-11]. （原始内容存档于2017-10-01）.

外部連結

巴拉松 in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
ATSDR - Methyl Parathion Expert Panel Report （页面存档备份，存于互联网档案馆） U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （页面存档备份，存于互联网档案馆） U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
Ethyl parathion: 国际化学品安全卡0006
Methyl parathion: 国际化学品安全卡0626

[PGCH|0427-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0427. NIOSH.

[PGCH|0479-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0479. NIOSH.

[IDLH-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Parathion. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[4] Archived copy. [2015-03-13]. （原始内容存档于2015-02-17）.

[5] 联合国环境规划署，联合国粮食及农业组织. 《公约》生效后化学品的列入 (PDF). 鹿特丹公约. [2024-08-20]. （原始内容存档 (PDF)于2024-05-25）（中文（中国大陆））.

[6] 住友化学百年历史 (PDF). 住友化学（中文（中国大陆））.

[7] 中国农业百科全书总编辑委员会农药卷编辑委员会. 中国农业百科全书（农药卷）. 北京: 农业出版社. 1993. ISBN 9787109028449.

[fee-8] Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. Phosphorus Compounds. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. New York: John Wiley & Sons. 2005. ISBN 978-0471238966. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.

[metcalf-9] 9.0 ^9.1 ^9.2 Metcalf, R. L. Insect Control. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2002. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a14_263.

[10] Litchfield, M.H. "Estimates of acute pesticide poisoning in agricultural workers in less developed countries" Toxicology Reviews 2005, volume 24, pp. 271-8. PMID 16499408

[11] Cross, Glenn. Dirty War: Rhodesia and Chemical Biological Warfare, 1975–1980. Solihull, UK: Helion & Company. 2017. ISBN 978-1-911512-12-7.

[epa-12] Parathion. Integrated Risk Information System. U. S. Environmental Protection Agency. 26 January 2007 [2019-11-11]. （原始内容存档于2015-09-24）.

[extoxnet-13] 13.0 ^13.1 Pesticide Information Profiles - Parathion. Extension Toxicology Network. Oregon State University. September 1993 [2019-11-11]. （原始内容存档于2017-10-01）.

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巴拉松

目录

歷史

特性

工業合成

應用

殺菌活性

分解

安全性

避免中毒

相關條目

參考資料

外部連結

巴拉松


IUPAC名 O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
别名	乙基对硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五，一扫光、O,O-二乙基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯
识别
CAS号	56-38-2 ^Y
ChemSpider	13844817
SMILES	S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
InChI	1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey	LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
ChEBI	27928
KEGG	C06604
性质
化学式	C₁₀H₁₄NO₅PS
摩尔质量	291.26 g·mol⁻¹
外观	白色晶體（純物質）
熔点	6 °C（279 K）
溶解性（水）	24 mg/L
溶解性（其他溶劑）	在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度
危险性
警示术语	R：R24, R26/28, R48/25, R50/53
安全术语	S：S28, S36/37, S45, S60, S61
欧盟分类	T+ N
NFPA 704	1 4 2
PEL	無（甲基巴拉松）^[1] TWA 0.1 mg/m³ [皮膚]（乙基巴拉松）^[2]
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	5 mg/kg（老鼠，口服） 10 mg/kg（兔，口服） 3 mg/kg（狗，口服） 0.93 mg/kg（猫，口服） 5 mg/kg（馬，口服） 8 mg/kg（天竺鼠，口服） 2 mg/kg（大鼠，口服）^[3]
LC₅₀（中位浓度）	84 mg/m³（大鼠，4小時）^[3]
LC_Lo（最低）	50 mg/m³（大鼠，2小時） 14 mg/m³（天竺鼠，2小時） 15 mg/m³ （老鼠）^[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。