格帕沙星

格帕沙星
臨床資料
AHFS/Drugs.com	Multum消费者信息
ATC碼	J01MA11 (WHO) ;
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	50%
识别信息
	IUPAC命名法 (RS)-1-Cyclopropyl-6-fluoro-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid; ;
CAS号	119914-60-2
PubChem CID	72474;
DrugBank	DB00365 ;
ChemSpider	65391 ;
UNII	L1M1U2HC31;
KEGG	C11368 ;
ChEMBL	ChEMBL583 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2048321 ;
ECHA InfoCard	100.159.692
化学信息
化学式	C19H22FN3O3
摩尔质量	359.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
手性	外消旋混合物
	SMILES O=C(O)\C2=C\N(c1cc(c(F)c(c1C2=O)C)N3CC(NCC3)C)C4CC4;
	InChI InChI=1S/C19H22FN3O3/c1-10-8-22(6-5-21-10)15-7-14-16(11(2)17(15)20)18(24)13(19(25)26)9-23(14)12-3-4-12/h7,9-10,12,21H,3-6,8H2,1-2H3,(H,25,26) ; Key:AIJTTZAVMXIJGM-UHFFFAOYSA-N ;

格帕沙星（Grepafloxacin）是一种喹诺酮类抗生素，用于治疗多种细菌感染^[1]^[2]。包括流感嗜血杆菌、肺炎链球菌或卡他莫拉菌敏感菌株引起的轻度至中度感染^[1]。

格帕沙星的常见的副作用包括过敏反应、心律不齐、昏厥、癫痫发作、幻觉、肝损伤、肌肉或关节疼痛^[2]。

格列帕沙星于1999年在全球范围内撤出市场，因它延长心电图上的QT间期，导致心脏事件和猝死^[1]。

临床用途

格帕沙星用于治疗敏感菌（如流感嗜血杆菌、肺炎链球菌、卡他莫拉菌）引起的慢性支气管炎加重^[3]、社区获得性肺炎（除上述细菌外，还包括由肺炎支原体）^[4]、淋病和非淋菌性尿道炎和宫颈炎（如沙眼衣原体或解脲脲原体引起）的急性加重^[5]。

抗菌谱

格帕沙星具有高组织渗透率和广谱抗菌活性，对革兰氏阳性菌尤其是肺炎链球菌具有更高的活性^[6]。格帕沙星对肺炎链球菌的活性似乎始终比环丙沙星高出至少4倍。同样，格帕沙星对肺炎支原体的活性是环丙沙星的8倍^[6]。

有代表性的研究表明，格帕沙星对潜在的呼吸道病原体具有与环丙沙星（Ciprofloxacin）相似或更高的体外活性^[6]格帕沙星对肠杆菌科细菌的体外活性与环丙沙星相似或略低，但对大多数革兰氏阳性菌的体外活性优于环丙沙星。^[6]。格帕沙星对眼生殖病原体沙眼衣原体的体外活性似乎大于环丙沙星^[6]，对淋病奈瑟菌的活性似乎与环丙沙星相似^[6]，而在体外对厌氧微生物的活性似乎略高于环丙沙星^[6]。

一项调查肠杆菌科和葡萄球菌临床分离株交叉耐药性的研究表明，与环丙沙星相比，随着对环丙沙星耐药性的增加，格列帕沙星的相对效力增加^[6]。研究表明，某些葡萄球菌耐药机制对格帕沙星的影响可能比环丙沙星更大^[6]。

相互作用

在动物研究中，当以高剂量与非甾体抗炎药（NSAIDs）联合使用时，格帕沙星不会引起惊厥。^[6]

作用机制

格帕沙星通过抑制细菌拓扑异构酶II（DNA旋转酶）和拓扑异构酶IV发挥其抗菌活性，这些酶是细菌DNA复制、转录和修复的必需酶。^[1]

药代动力学

动物研究表明，格帕沙星几乎分布于除中枢神经系统以外的所有组织，口服 10 至 40 mg/kg 后对肺组织的渗透率特别高。^[6]

参见

喹诺酮

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Grepafloxacin: Uses, Interactions, Mechanism of Action. DrugBank Online. [2022-06-20]. （原始内容存档于2017-07-11）（加拿大英语）.
^ ^2.0 ^2.1 Grepafloxacin Uses, Side Effects & Warnings. Drugs.com. [2022-06-20]. （原始内容存档于2022-06-30）（美国英语）.
^ Chodosh, S.; Lakshminarayan, S.; Swarz, H.; Breisch, S. Efficacy and safety of a 10-day course of 400 or 600 milligrams of grepafloxacin once daily for treatment of acute bacterial exacerbations of chronic bronchitis: comparison with a 10-day course of 500 milligrams of ciprofloxacin twice daily. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1998-01, 42 (1) [2022-06-20]. ISSN 0066-4804. PMID 9449270. doi:10.1128/AAC.42.1.114. （原始内容存档于2022-06-23）.
^ O'Doherty, B.; Dutchman, D. A.; Pettit, R.; Maroli, A. Randomized, double-blind, comparative study of grepafloxacin and amoxycillin in the treatment of patients with community-acquired pneumonia. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 1997-12,. 40 Suppl A [2022-06-20]. ISSN 0305-7453. PMID 9484876. doi:10.1093/jac/40.suppl_1.73. （原始内容存档于2022-06-20）.
^ Ridgway, G. L.; Salman, H.; Robbins, M. J.; Dencer, C.; Felmingham, D. The in-vitro activity of grepafloxacin against Chlamydia spp., Mycoplasma spp., Ureaplasma urealyticum and Legionella spp. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 1997-12,. 40 Suppl A [2022-06-20]. ISSN 0305-7453. PMID 9484871. doi:10.1093/jac/40.suppl_1.31. （原始内容存档于2022-06-20）.
^ ^6.00 ^6.01 ^6.02 ^6.03 ^6.04 ^6.05 ^6.06 ^6.07 ^6.08 ^6.09 ^6.10 Wagstaff, A. J.; Balfour, J. A. Grepafloxacin. Drugs. 1997-05, 53 (5) [2022-06-22]. ISSN 0012-6667. PMID 9129868. doi:10.2165/00003495-199753050-00007. （原始内容存档于2022-06-22）.

[drugbank-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Grepafloxacin: Uses, Interactions, Mechanism of Action. DrugBank Online. [2022-06-20]. （原始内容存档于2017-07-11）（加拿大英语）.

[drugs-2] 2.0 ^2.1 Grepafloxacin Uses, Side Effects & Warnings. Drugs.com. [2022-06-20]. （原始内容存档于2022-06-30）（美国英语）.

[3] Chodosh, S.; Lakshminarayan, S.; Swarz, H.; Breisch, S. Efficacy and safety of a 10-day course of 400 or 600 milligrams of grepafloxacin once daily for treatment of acute bacterial exacerbations of chronic bronchitis: comparison with a 10-day course of 500 milligrams of ciprofloxacin twice daily. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 1998-01, 42 (1) [2022-06-20]. ISSN 0066-4804. PMID 9449270. doi:10.1128/AAC.42.1.114. （原始内容存档于2022-06-23）.

[4] O'Doherty, B.; Dutchman, D. A.; Pettit, R.; Maroli, A. Randomized, double-blind, comparative study of grepafloxacin and amoxycillin in the treatment of patients with community-acquired pneumonia. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 1997-12,. 40 Suppl A [2022-06-20]. ISSN 0305-7453. PMID 9484876. doi:10.1093/jac/40.suppl_1.73. （原始内容存档于2022-06-20）.

[5] Ridgway, G. L.; Salman, H.; Robbins, M. J.; Dencer, C.; Felmingham, D. The in-vitro activity of grepafloxacin against Chlamydia spp., Mycoplasma spp., Ureaplasma urealyticum and Legionella spp. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 1997-12,. 40 Suppl A [2022-06-20]. ISSN 0305-7453. PMID 9484871. doi:10.1093/jac/40.suppl_1.31. （原始内容存档于2022-06-20）.

[springer-6] 6.00 ^6.01 ^6.02 ^6.03 ^6.04 ^6.05 ^6.06 ^6.07 ^6.08 ^6.09 ^6.10 Wagstaff, A. J.; Balfour, J. A. Grepafloxacin. Drugs. 1997-05, 53 (5) [2022-06-22]. ISSN 0012-6667. PMID 9129868. doi:10.2165/00003495-199753050-00007. （原始内容存档于2022-06-22）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]