环己硫醇

化合物

环己硫醇是一种有机化合物,化学式为C6H11SH,它是具有强烈气味的无色液体。

环己硫醇
IUPAC名
Cyclohexanethiol
别名 环己基硫醇
巯基环己烷
识别
CAS号 1569-69-3  checkY
PubChem 15290
ChemSpider 14555
SMILES
 
  • C1CCC(CC1)S
InChI
 
  • 1/C6H12S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
InChIKey CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C6H12S
摩尔质量 116.22 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.949 g/cm3[1]
沸点 158—160 °C(431—433 K)
溶解性 0.093 g[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

环己硫醇最初由环己烷和二硫化碳的反应制得。[3]它在工业上由环己酮硫化氢的存在下(金属硫化物作为催化剂)氢化得到:

C6H10O + H2S + H2 → C6H11SH + H2O

它也可有环己烯硫化氢硫化镍的存在下经加成反应制得。[4]

参考文献

  1. ^ Fath, Joseph; Kolyer, John M. Primary mercaptans. 1966. US 3270063.
  2. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-30]
  3. ^ Kharasch, M.S.; Eberly, Kenneth. Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. III. The Introduction of a Mercaptan Group into Cyclohexane. J. Am. Chem. Soc. February 1941, 63 (2): 625. doi:10.1021/ja01847a508. 
  4. ^ Kathrin-Maria Roy "Thiols and Organic sulphides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a26_767