硒吩
硒吩是一種不飽和有機化合物，它的五元環中含有硒，其化學式為C4H4Se。它是一種金属唑。硒吩跟噻吩相比，硒吩的芳香特性比較小。
| 硒吩 | |||
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| IUPAC名 Selenophene[1] | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 288-05-1 
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| PubChem | 136130 | ||
| ChemSpider | 119907 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 103223 | ||
| Gmelin | 100994 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C4H4Se | ||
| 摩尔质量 | 131.03 g·mol−1 | ||
| 密度 | 1.52 | ||
| 熔点 | -38 °C（235 K） | ||
| 沸点 | 110 °C（383 K） | ||
| 折光度n D |
1.58 | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号   
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| GHS提示词 | Danger | ||
| H-术语 | H225, H301, H331, H373, H400, H410 | ||
| P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关更飽和的化合物 | 呋喃 噻吩 碲吩 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
命名法
硒吩的原子圍著環標數，根據系統命名法規則以硒原子為第一。它的氧化形式包括硒吩-1,1-二氧化物。[2]有關環狀結構包括只有一個雙鍵的結構（2-硒醇烯和3-硒醇烯）以及完全飽和結構硒醇烷。[3]
生產
雖然艾達·福瓦（Ida Foa）聲稱在1909年製造硒吩，但是第一次證實的生產由馬扎和索拉佐於1927年進行。他們將乙炔和硒在300 °C共熱。硒燃燒起來，最多形成了15%硒吩，以及硒代萘。[3]製造硒吩的另一個方法是將呋喃、硒化氢和鋁在400 °C共熱。[4]
性質
硒吩分子是平的，具有芳香性。[4]因為它具有芳香性，它會在2-或2,5-位置進行亲电取代反应。[4]這些反應比呋喃的慢，但比噻吩的快。[4]
參考文獻
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 141. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Pelkey, E. T. Katritzky, Alan R.; Ramsden, Christopher A.; Scriven, Eric F. V.; Taylor, Richard J. K. , 编. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. Oxford: Elsevier. 2008: 975–1006. ISBN 9780080449920. doi:10.1016/B978-008044992-0.00313-8.
- ^ 3.0 3.1 Hartough, H. D. Thiophene and Its Derivatives. John Wiley & Sons. 2009 [2021-12-19]. ISBN 9780470188026. （原始内容存档于2021-12-19） （英语）.
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Eicher, Theophil; Hauptmann, Siegfried; Speicher, Andreas. The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. John Wiley & Sons. 2013: 69–70 [2021-12-19]. ISBN 9783527669868. （原始内容存档于2021-12-19） （英语）.