紫杉二烯

紫杉二烯Taxadiene),又名紫杉-4,11-二烯,是一种二萜类化合物英语Diterpene,属于紫杉烷类。该物质是合成化疗药物紫杉醇的中间体之一[1]

紫杉二烯
系统名
(1S,3S,8S)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadeca-4,11-diene
识别
CAS号 163594-75-0
PubChem 443484
ChemSpider 391697
SMILES
 
  • C\1(=C2/CC[C@]3(C)CC/C=C(/C)[C@H]3C[C@H](CC/1)C2(C)C)C
InChI
 
  • 1/C20H32/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h7,16,18H,6,8-13H2,1-5H3/t16-,18+,20-/m0/s1
InChIKey FRJSECSOXKQMOD-HQRMLTQVBK
性质
化学式 C20H32
摩尔质量 272.47 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

香叶基香叶基焦磷酸紫杉二烯合酶英语taxadiene synthase催化,可产生紫杉二烯[2]

参见

参考资料

  1. ^ Lin, Xiaoyan; Hezari, Mehri; Koepp, Alfred E.; Floss, Heinz G.; Croteau, Rodney. Mechanism of Taxadiene Synthase, a Diterpene Cyclase That Catalyzes the First Step of Taxol Biosynthesis in Pacific Yew†. Biochemistry. 1996, 35 (9): 2968–77. PMID 8608134. doi:10.1021/bi9526239. 
  2. ^ Ajikumar PK, Xiao WH, Tyo KE, Wang Y, Simeon F, Leonard E, et al. Isoprenoid pathway optimization for Taxol precursor overproduction in Escherichia coli. (PDF). Science. 2010, 330 (6000): 70–4. PMC 3034138 . PMID 20929806. doi:10.1126/science.1191652.