芥子碱

化合物

芥子碱是一种生物碱胺,出现于某些种子中,尤其是十字花科植物的油籽。[1]它是芥子酸胆碱酯。

芥子碱
IUPAC名
2[(2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyN,N,N-trimethylethan-1-aminium
别名 Sinapoylcholine; Sinapic acid choline ester
识别
CAS号 18696-26-9  checkY
PubChem 5280385
ChemSpider 80576
SMILES
 
  • O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C
InChI
 
  • 1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1
InChIKey HUJXHFRXWWGYQH-IKLDFBCSAX
性质
化学式 C16H24NO5
摩尔质量 310.37 g·mol−1
熔点 178 °C(451 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1825年,艾蒂安·奥西安·亨利(Etienne Ossian Henry)发现芥子碱。[2]

出现

芥子碱通常出现于油料作物的外层种皮中,提取植物油后剩下的某些油粕英语press cake中富含这种碱。[1]富含芥子碱的一些油籽饼残渣包括芥菜(质量百分比:1.22%)[3]油菜籽(质量百分比:0.39-1.06%)。[4]

分离

从种子饼中提取芥子碱,首先需要在索氏提取器里用己烷将饼脱脂,然后在75 °C下用70%的甲醇提取它。[4]

代谢

芥子碱酯酶的底物是芥子碱和H2O,产物是芥子酸胆碱

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Niciforovic, Neda; Abramovi, Helena. Sinapic Acid and Its Derivatives: Natural Sources and Bioactivity. Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety. 2014, 13 (1): 34–51. doi:10.1111/1541-4337.12041. 
  2. ^ Tzagoloff, A. Metabolism of Sinapine in Mustard Plants. I. Degradation of Sinapine into Sinapic Acid & Choline. Plant Physiology. 1963, 38 (2): 202–206. PMC 549906 . PMID 16655775. doi:10.1104/pp.38.2.202. 
  3. ^ Matthäus, B .; Zubr, J. Variability of specific components in Camelina sativa oilseed cakes. Industrial Crops and Products. 2000, 12 (1): 9–18. doi:10.1016/S0926-6690(99)00040-0. 
  4. ^ 4.0 4.1 Vuorela, Satu. Analysis, isolation, and bioactivities of rapeseed phenolics (PDF). Helsinki, Finland: University of Helsinki. 2005: 19–20 [14 June 2014]. ISBN 9789521027215. (原始内容存档 (PDF)于2022-12-04).