苄呋菊酯

苄呋菊酯
	IUPAC名; (5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate; ; 5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl) cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan; ; (5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate; ; 5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; ; 5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; ; 5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate
别名	[5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
识别
CAS号	10453-86-8
PubChem	5053
ChemSpider	19952179
SMILES	O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C;
InChI	1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1;
InChIKey	VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
UN编号	3082 3349 2902
EINECS	233-940-7
ChEBI	8811
RTECS	GZ1310000
KEGG	C10991
性质
化学式	C22H26O3
摩尔质量	338.44 g/mol g·mol⁻¹
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H410
P-术语	P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苄呋菊酯（英語：resmethrin）是一种拟除虫菊酯杀虫剂，具有多种用途，包括控制成蚊种群。它是4种立体异构体的混合物，其中之一便是生物苄呋菊酯（德语：Bioresmethrin）（(R,R)-异构体）。

制备

苄呋菊酯可以通过多步反应制备。以呋喃-3-羧酸（德语：Furan-3-carbonsäure）为原料，与甲醇酯化得到甲酯。然后，在布兰克氏反应中，甲酯与多聚甲醛和氯化氢发生氯甲基化。接着，与苯和氯化铝在傅里德-克拉夫茨反应中得到苄基呋喃。随后用氢化铝锂将其还原为醇，最后与菊酰氯进行酯化反应。^[1]

一种替代生产方法是将苯乙腈与琥珀酸二乙酯反应。

^ Thomas A. Unger, [《苄呋菊酯》在Google Books的內容。 Pesticide Synthesis Handbook], William Andrew. 1996: pp. 956,
ISBN 0-81551853-6
（德文）

苄呋菊酯

IUPAC名 (5-benzylfuran-3-yl)methyl (2R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate; 5-benzyl-3-[({[(3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl) cyclopropyl]carbonyl}oxy)methyl]furan; (5-Benzyl-3-furyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropancarboxylate; 5-benzyl-3-furylmethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; 5-benzyl-3-furylmethyl(1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate; 5-benzyl-3-furylmethyl(±)-cis-trans-chrysanthemate
别名	[5-(phenylmethyl)-3-furanyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylate
识别
CAS号	10453-86-8 ^Y
PubChem	5053
ChemSpider	19952179
SMILES	O=C(OCc2cc(Cc1ccccc1)oc2)C3[C@@H](/C=C(\C)C)C3(C)C
InChI	1/C22H26O3/c1-15(2)10-19-20(22(19,3)4)21(23)25-14-17-12-18(24-13-17)11-16-8-6-5-7-9-16/h5-10,12-13,19-20H,11,14H2,1-4H3/t19-,20?/m1/s1
InChIKey	VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRBD
UN编号	3082 3349 2902
EINECS	233-940-7
ChEBI	8811
RTECS	GZ1310000
KEGG	C10991
性质
化学式	C₂₂H₂₆O₃
摩尔质量	338.44 g/mol g·mol⁻¹
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H410
P-术语	P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。