苯基钠
化合物
苯基钠是一种有机钠化合物，化学式为C6H5Na，它最初由Nef在1903年分离出来。尽管它和苯基溴化镁的性质相似，但有机钠化合物很少使用。[2]
| 苯基鈉 | |
|---|---|
| |
| 别名 | Sodium benzenide, Sodium phenyl, sodiobenzene |
| 识别 | |
| 缩写 | NaPh, PhNa |
| CAS号 | 1623-99-0  [cas]
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| PubChem | 11007827 |
| ChemSpider | 9183013 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H5Na |
| 摩尔质量 | 100.09 g·mol−1 |
| 外观 | 黄白色粉末[1] |
| 溶解性（水） | 反应 |
| 溶解性 | 难溶于烃类溶剂，和醚反应 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 腐蚀、自燃 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 苯基鋰, 苯基銅, 苯基銀 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
金属转移反应
- (C6H5)2Hg + 3 Na → 2 C6H5Na + NaHg
Shorigen反应（烷基钠和苯的反应）也用于生成苯基钠：[3]
- RNa + C6H6 → RH + C6H5Na
这种方法也会在苯环的邻位和间位取代第二个氢，使用特定的烷基钠（如正戊基钠）会更容易生成二钠产物。[4]
金属-卤素交换反应
- C6H5Br + 2 Na → C6H5Na + NaBr
但这一反应的产率较低，产物的苯基钠会继续和溴苯反应，生成联苯。[5]
锂交换
- C6H5Li + NaOtBu → C6H5Na + LiOtBu
参考文献
- ^ Schlenk, W.; Holtz, Johanna. Über die einfachsten metallorganischen Alkaliverbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. January 1917, 50 (1): 262–274 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.19170500142. （原始内容存档于2022-10-16）.
- ^ Dietmar Seyferth. Alkyl and Aryl Derivatives of the Alkali Metals: Useful Synthetic Reagents as Strong Bases and Potent Nucleophiles. 1. Conversion of Organic Halides to Organoalkali-Metal Compounds. Organometallics. 2006-01-01, 25 (1): 2–24 [2022-10-12]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om058054a. （原始内容存档于2022-10-16） （英语）.
- ^ Schorigin, Paul. Synthesen mittels Natrium und Halogenalkylen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. May 1908, 41 (2): 2114 [2022-10-12]. doi:10.1002/cber.190804102208. （原始内容存档于2022-10-16）.
- ^ Bryce-Smith, D.; Turner, E. E. 177. Organometallic Compounds of the Alkali Metals. Part II. The Metallation and Dimetallation of Benzene.. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1953: 861–863. doi:10.1039/jr9530000861.
- ^ Jenkins, William W. A Study on the Preparation of Phenyl Sodium. Master's Theses. June 1942, (225).
- ^ Schümann, Uwe; Behrens, Ulrich; Weiss, Erwin. Synthese und Struktur von Bis[μ-phenyl(pentamethyldiethylentriamin)natrium], einem Phenylnatrium-Solvat. Angewandte Chemie. April 1989, 101 (4): 481–482. doi:10.1002/ange.19891010420.