葡萄糖酸

葡萄糖酸(化学式:C6H12O7),是葡萄糖醛基氧化生成的糖酸D-葡萄糖酸学名“(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己酸”。

D-葡萄糖酸
IUPAC名
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid
英文名 Gluconic acid
别名 葡糖酸;1,2,3,4,5-五羟基己酸
识别
CAS号 526-95-4  checkY
133-42-6  ☒N
PubChem 10690
ChemSpider 10240
SMILES
 
  • O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
InChIKey RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
ChEBI 33198
性质
化学式 C6H12O7
摩尔质量 196.16 g·mol⁻¹
外观 无色结晶
密度 1.24 g/cm3(25°C,50% w/w水溶液)
熔点 131 °C
沸点 417 °C
溶解性 可溶于水
pKa 3.86
危险性
主要危害
 有害 (Xn)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

存在

天然存在于水果蜂蜜红酒红茶菌中。

制取

D-葡萄糖水(次溴酸)或在碱液中温和氧化可得D-δ-葡萄糖酸内酯,然后缓慢水解,可以得到游离的D-葡萄糖酸。葡萄糖酸也可由葡萄糖经细菌氧化制得。参见葡萄糖氧化酶

因为制备固体结晶较困难,故商品葡萄糖酸大都是50%水溶液。

性质

无色结晶,有弱酸性。可溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚和大多数有机溶剂比旋光度-6.7°。在水溶液中转化为γ-葡萄糖酸内酯和δ-葡萄糖酸内酯的平衡混合物。

用途

用作蛋白凝固剂食品防腐剂和食品酸度调节剂[1]用于生产葡萄糖酸盐,如葡萄糖酸钠葡萄糖酸钾葡萄糖酸钙葡萄糖酸镁葡萄糖酸铜葡萄糖酸锌葡萄糖酸亚铁等。葡萄糖酸的金属配合物在碱性体系中广泛用作金属离子的掩蔽剂

参见

参考资料

  1. ^ Current EU approved additives and their E Numbers. Food Standards Agency. [2009-08-11]. (原始内容存档于2012-02-07).