诱杀烯醇
化合物
诱杀烯醇（英語：Grandisol），又称棉籽象鼻虫性信息素，是一种有机化合物，化学式为C10H18O。是一种包含环丁烷、羟基和双键结构的单萜，并且含有两个手性中心。诱杀烯醇是一种昆虫性信息素，最早在棉铃象鼻虫（学名：Anthonomus grandis）中发现，棉铃象鼻虫通过释放这种物质来吸引异性，其英文名也源自于此[1]。除了棉铃象鼻虫，同时也是其他相关昆虫的信息素。棉铃象鼻虫是一种危害性重大的农业害虫，若不加控制能往往容易产生重大经济损失，诱杀烯醇则是棉铃象鼻虫诱杀剂的主要成分[1]。
| 诱杀烯醇[1][2] | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol | |
| 别名 | 棉籽象鼻虫性信息素 |
| 识别 | |
| CAS号 | 26532-22-9 
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| PubChem | 169202 |
| ChemSpider | 147990 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O |
| 摩尔质量 | 154.25 g/mol g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 25 °C（298 K） |
| 沸点 | 50 - 60 °C（263 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
诱杀烯醇最早由美国密西西比州立大学的J. Tumlinson等人在1969年分离，确认并合成得到[2]。最新且产率最高的合成路线则是由傅尔曼大学的化学家在2010年1月提出[3]。即使其立体选择性合成已经被报导，但外消旋体诱杀烯醇被证实与自然产生手性对映体一样有效，使得对映选择性合成在农业用途上的必要性变得毫无意义[4]。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 1.2 默克索引, 11th Edition, 4442
- ^ 2.0 2.1 Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012
- ^ Graham, Thomas J.A.; Gray, Erin E.; Burgess, James M.; Goess, Brian C. An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. J. Org. Chem. January 2010, 75 (1): 226–228. PMC 2798917
. PMID 19957923. doi:10.1021/jo9020375.
- ^ Hibbard, B.; Webster, F. Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. J. Chem. Ecol. October 1993, 19 (10): 2129–2141. PMID 24248564. S2CID 31951106. doi:10.1007/BF00979652.
