过氧苯甲酸

化合物

过氧苯甲酸也称过苯甲酸,是由苯甲酸衍生出的过酸

过氧苯甲酸
结构
球棍模型
识别
CAS号 93-59-4  checkY
ChemSpider 456283
SMILES
 
  • OOC(=O)c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C7H6O3/c8-7(10-9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,9H
InChIKey XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYAA
EINECS 202-260-2
MeSH C017611
性质
化学式 C7H6O3
摩尔质量 138.12 g/mol g·mol⁻¹
熔点 41–42 °C[1]
pKa 7.8[1]
相关物质
相关化学品 间氯过氧苯甲酸过氧化氢苯甲酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

片状有辛辣气味的晶体,易升华,易随水蒸气蒸发,处理不当易爆炸。极难溶于水,微溶于石油醚,易溶于有机溶剂。

制备

将氢氧化钠11千克、七水硫酸镁1千克自来水250升溶液冷至5度,加入30%双氧水15升,再次冷至5度,剧烈搅拌下,快速加入苯甲酰氯17.6千克,立即产生过氧苯甲酰沉淀,反应液温度自然上升至15度,继续搅拌一小时以便使过氧苯甲酰水解成过氧苯甲酸钠,保温毕反应混合物呈乳状。过滤除去过氧苯甲酰(约1千克),滤液倾入浓硫酸15千克及冰75千克的混合物中,析出过氧苯甲酸,过滤得冰水洗涤。干燥得产品约13千克熔点40-42度,纯度99.5%。

用途

过氧苯甲酸可用于烯烃环氧化,不饱和化合物分析,如和苯乙烯Prilezhaev反应可得到苯基环氧乙烷[2]

 

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Elvers, B. et al. (ed.) (1991) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th ed. Vol. A19, Wiley, p. 206
  2. ^ Harold Hibbert and Pauline Burt (1941). "Styrene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 494.