邻二氮菲
化合物
邻二氮菲，即“1,10-邻二氮杂菲”，也称邻菲罗啉、邻菲啰啉、邻菲咯啉，是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体，类似于2,2'-联吡啶，会与大多数金属离子形成很稳定的配合物。[1][2]
| 邻二氮菲 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,10-phenanthroline | |
| 别名 | 邻菲罗啉、邻菲啰啉、 邻二氮杂菲、邻菲咯啉、 1,10-菲啰啉 |
| 识别 | |
| CAS号 | 66-71-7（无水）  5144-89-8（一水）
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| ChemSpider | 1278 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW |
| ChEBI | 44975 |
| RTECS | SF8300000 |
| DrugBank | DB02365 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H8N2 |
| 摩尔质量 | 180.3 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色晶体 |
| 熔点 | 117 °C |
| 溶解性（水） | 中度可溶 |
| 溶解性（其他溶剂） | 可溶于丙酮、乙醇、苯，不溶于石油醚 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R25, R50/53 |
| 安全术语 | S：S45,S60,S61 |
| 主要危害 | 具有中度的神经毒性，强肾毒性和利尿作用 |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 2,2'-联吡啶、菲、 邻二氮菲亚铁离子 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
邻二氮菲最常用的应用是分光光度法测定铁。它可通过邻苯二胺、硫酸、甘油和砷酸的水溶液回流反应制取。[3]
邻二氮菲在pH为2~9时，会与亚铁离子（Fe2+）形成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子（[Fe(phen)3]2+），可通过分光光度法来分析。[4]logK=21.3，摩尔吸收系数为1.1×104，最大吸收峰在508nm。该法选择性高。氧化型[Fe(phen)3]3+显浅蓝色，半反应为：
![{\displaystyle [H^{+}]=1mol/L,E^{\ominus }=1.06V}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3fa2e77b2f08b2f9d930e07486e96c1a6954db9b)
邻二氮菲-Fe(II)指示剂可通过将1.485g一水合邻二氮菲和0.695gFeSO4·7H2O溶于100mL水中来配制。用于硫酸鈰(Ⅳ)滴定铁盐的指示剂。一个相关的配体是红菲绕啉（BPT），4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲。[1]
邻二氮菲也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量（约1mg）的邻二氮菲作用，呈深色，再用醇类滴定，直到达到无色的滴定终点。[5]
参见
参考资料
- ^ George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi. Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion. Inorg. Synth. 1966, 5: 227–232.
- ^ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch. Biological Activity of Complex Ions. Nature. 1952, 170: 190–191. doi:10.1038/170190a0.
- ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack. 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline). J. Chem. Soc. 1946: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
- ^ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
- ^ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.
外部链接
- 邻二氮菲分光光度法测定铁 （页面存档备份，存于互联网档案馆）