邻苯二甲酰亚胺

化合物

邻苯二甲酰亚胺,俗称酞酰亚胺,是邻苯二甲酸生成的酰亚胺

邻苯二甲酰亚胺
邻苯二甲酰亚胺的键线式
邻苯二甲酰亚胺的球棍模型
IUPAC名
Isoindole-1,3-dione
英文名 Phthalimide
别名 异吲哚-1,3-二酮;酞酰亚胺
识别
CAS号 85-41-6  checkY
PubChem 6809
ChemSpider 6550
SMILES
 
  • O=C2NC(C1=CC=CC=C12)=O
InChI
 
  • 1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
InChIKey XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYAS
ChEBI 38817
性质
化学式 C8H5O2N
摩尔质量 147.13 g·mol⁻¹
外观 白色固体
熔点 238℃
沸点 336℃ (升华)
溶解性 <0.1 g/100 ml (19.5 ℃)
pKa 8.3
pKb 5.7
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

白色棱状结晶。能升华。溶于碱、、沸乙酸,微溶于水、乙醇。

制取

  1. 苯酐碳酸氢铵在加热的条件下反应,再经结晶、冷却固化、粉碎得到成品。
  2. 尿素为原料合成。

用途

用于药物、染料、农药、橡胶助剂等物质合成的中间体,例如用于生产苯酞邻苯二甲腈灭菌丹亚胺硫磷靛蓝等。它的钾盐邻苯二甲酰亚胺钾Gabriel伯胺合成中的试剂。

参见

参考资料