鲨油醇

化合物

鲨油醇(英語:Selachyl alcohol)是一种有机化合物,化学式为C21H42O3,为无色油状液体。在结构上是由甘油中一个伯醇羟基与油醇形成的单醚。S-鲨油醇连同S-鲨肝醇、S-鲛肝醇共同构成一些细胞脂质膜的成分[1]。鲨油醇在叶鳞尖鳍鲛(学名:Centrophorus squamosus)的鱼肝中发现'[2] ,其英文名中的"elachyl"源自鲨鱼所在的鲨总目学名"Selachimorpha"。鲨油醇作为甘油醚的一种,不能发生皂化反应[3]

鲨油醇
IUPAC名
3-[(Z)-十八烷-9-烯基]丙-1,2-二醇
3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propane-1,2-diol
别名 α-油醇基甘油醚
识别
CAS号 593-31-7
6898-45-9
ChemSpider 4445453
SMILES
 
  • CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCOCC(CO)O
Beilstein 1912756
ChEBI 34116
KEGG C13860
性质
化学式 C21H42O3
摩尔质量 342.56 g·mol−1
外观 无色油状液体
熔点 5.5-7.5 °C(271 K)
沸点 145-146 °C(272 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002. 
  2. ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646. 
  3. ^ Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.