鸟苷二磷酸甘露糖

化合物

鸟苷二磷酸甘露糖(英語:Guanosine diphosphate mannoseGDP-mannose)是一种核苷酸糖英语nucleotide sugar,在代谢中作为糖基转移酶英语glycosyltransferase糖基供体英语Glycosyl donor,转移此分子的是甘露糖基转移酶英语mannosyltransferase

鸟苷二磷酸甘露糖
IUPAC名
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl dihydrogen diphosphate
识别
CAS号 3123-67-9  checkY
PubChem 18396
ChemSpider 17372
SMILES
 
  • O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]4O[C@@H](n2c3NC(=N/C(=O)c3nc2)\N)[C@H](O)[C@@H]4O
InChI
 
  • 1/C16H25N5O16P2/c17-16-19-12-6(13(28)20-16)18-3-21(12)14-10(26)8(24)5(34-14)2-33-38(29,30)37-39(31,32)36-15-11(27)9(25)7(23)4(1-22)35-15/h3-5,7-11,14-15,22-27H,1-2H2,(H,29,30)(H,31,32)(H3,17,19,20,28)/t4-,5-,7-,8-,9+,10-,11+,14-,15-/m1/s1
InChIKey MVMSCBBUIHUTGJ-GDJBGNAABK
ChEBI 15820
MeSH Guanosine+Diphosphate+Mannose
性质
化学式 C16H25N5O16P2
摩尔质量 605.341 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

GDP-甘露糖由GTP甘露糖-1-磷酸通过甘露糖-1-磷酸鸟苷酰转移酶英语mannose-1-phosphate guanylyltransferase合成[1]

参考文献

  1. ^ Samuel G, Reeves P. Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly. Carbohydr. Res. 2003, 338 (23): 2503–19. PMID 14670712. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009.