1,2-二(二溴甲基)苯

化合物

1,2-二(二溴甲基)苯是一种有机化合物,化学式为C6H4(CHBr2)2。它的三种二溴甲基同分异构体都存在,但邻位的异构体是研究最多的。它可由邻二甲苯和溴的光化学反应制得。[1]

1,2-二(二溴甲基)苯
IUPAC名
1,2-bis(dibromomethyl)benzene
别名 α,α,α',α'-四溴邻二甲苯
识别
CAS号 13209-15-9
PubChem 83234
ChemSpider 75099
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=C1)C(Br)Br)C(Br)Br
性质
化学式 C8H6Br4
摩尔质量 421.75 g·mol−1
外观 灰白色固体
熔点 115—116 °C(388—389 K)
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H314, H318, H335, H400
P-术语 P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P363
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
C6H4(CH3)2 + 4 Br2 → C6H4(CHBr2)2 + 4 HBr

它可以和碘化钠反应,生成α,α'-二溴邻二(亚甲基)苯,在捕获剂的存在下和亲双烯体反应生成亚萘基化合物。如果没有捕获剂,则得到α,α'-二溴苯并环丁烷:[2]

C6H4(CHBr2)2 + 2 NaI → C6H4(=CHBr)2 + 2 NaBr + I2
C6H4(=CHBr)2 → C6H4(CHBr)2

这些二亚甲基苯的环加成反应可以得到并苯[3]

参考文献

  1. ^ Bill, J. C.; Tarbell, D. S. o-Phthalaldehyde. Organic Syntheses. 1954, 34: 82. doi:10.15227/orgsyn.034.0082. 
  2. ^ Cava, M. P.; Deana, A. A.; Muth, K. Condensed Cyclobutane Aromatic Compounds. VIII. The Mechanism of Formation of 1,2-Dibromobenzocyclobutene; A New Diels-Alder Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1959, 81 (24): 6458–6460. doi:10.1021/ja01533a032. 
  3. ^ Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems. Synthesis. 1986, 1986 (4): 328–330. doi:10.1055/s-1986-31603.