1,3,5-三溴苯
化合物
1,3,5-三溴苯是一种有机溴化合物，化学式C6H3Br3。它的晶体和1,3,5-三氯苯同构。[3]它可通过苯胺和溴在盐酸中反应生成2,4,6-三溴苯胺，然后再与硫酸和亚硝酸钠反应产生：[4]
| 1,3,5-三溴苯 | |
|---|---|
| |
| 别名 | 均三溴苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 626-39-1 |
| PubChem | 12279 |
| SMILES |
|
| 性质[1][2] | |
| 化学式 | C6H3Br3 |
| 摩尔质量 | 314.8 g·mol−1 |
| 外观 | 晶体 |
| 熔点 | 122.8 °C（396 K） |
| 沸点 | 271 °C（544 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 微溶于热乙醇 |
| 结构[3] | |
| 晶体结构 | 正交晶系 |
| 空间群 | P212121（No. 19） |
| 晶格常数 | a = 1424.4 pm, b = 1357.7 pm, c = 408.4 pm |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 1,3,5-三氟苯 1,3,5-三氯苯 1,3,5-三碘苯 |
| 相关化学品 | 1,2,3-三溴苯 1,2,4-三溴苯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
它和甲醇钠在130 °C下反应，生成3,5-二溴苯酚。[2]
1,3,5-三溴苯和甲醇钠如果在氯化亚铜和甲酸甲酯催化下反应，则会产生1,3,5-三甲氧基苯。[5]1,3,5-三溴苯和苯硼酸发生铃木反应，可得1,3,5-三苯基苯。[6]
参考资料
- ^ Lide, David R. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2009: 3–488. ISBN 978-1-4200-9084-0 （英语）.
- ^ 2.0 2.1 Heilbron. Dictionary of organic compounds, Volume Four. 1953: 545.
- ^ 3.0 3.1 Belaaraj, A.; Haget, Y.; Cuevas-Diarte, M. A. Crystal data for 1,3,5-trichlorobenzene and 1,3,5-tribromobenzene at 293 K. Journal of Applied Crystallography (International Union of Crystallography (IUCr)). 1984-06-01, 17 (3): 211. ISSN 0021-8898. doi:10.1107/s002188988401133x.
- ^ sym.-TRIBROMOBENZENE. Organic Syntheses (Organic Syntheses). 1933, 13: 96. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.013.0096.
- ^ Ying Guo, Si-Zhe Ji, Cheng Chen, Hong-Wei Liu, Jian-Hong Zhao, Yu-Lin Zheng, Ya-Fei Ji. A ligand-free, powerful, and practical method for methoxylation of unactivated aryl bromides by use of the CuCl/HCOOMe/MeONa/MeOH system. Research on Chemical Intermediates. 2015-11, 41 (11): 8651–8664 [2023-04-03]. ISSN 0922-6168. doi:10.1007/s11164-014-1917-x （英语）.
- ^ Yunlong Sun, Tian Li. Fabrication and Application of Graphene Supported Diimine‐Palladium Complex Catalyst for Organic Synthesis. ChemistrySelect. 2020-01-31, 5 (4): 1431–1438 [2021-06-25]. ISSN 2365-6549. doi:10.1002/slct.201904488 （英语）.