1,4-萘醌
1,4-萘醌,或简称萘醌,是一种有机化合物。它是黄色的三斜晶体,具有与对苯醌相似的气味。它在冷水中难溶,在石油醚中微溶,在大多数有机溶剂中易溶。在碱性条件下它呈红棕色。由于它具有芳香族化合物的稳定性,1,4-萘醌的衍生物广泛用于抗菌与抗肿瘤的药物。
1,4-萘醌[1] | |
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IUPAC名 4a,8a-Dihydronaphthalene-1,4-dione | |
别名 | 1,4-萘醌 α-萘醌 |
识别 | |
CAS号 | 130-15-4 |
PubChem | 8530 |
ChemSpider | 8215 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYAK |
性质 | |
化学式 | C10H6O2 |
摩尔质量 | 158.15 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.422 g/cm³ |
熔点 | 126 °C |
沸点 | 100 °C升华 |
溶解性(水) | 0.09 g/L |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
很多天然产物中存在1,4-萘醌结构,最重要的有维生素K。
制备
萘、1-萘胺、1-萘酚、1,4-氨基萘酚等化合物经过氧化均可得到1,4-萘醌,氧化剂可采用空气、重铬酸钾、重铬酸钠和三氧化铬等。工业上由萘在五氧化二钒催化下氧化制取1,4-萘醌。
参见
- 2,3-二氯-1,4-萘醌,用作杀菌剂
- 1,2-萘醌
- 2,6-萘醌
- 对苯醌
- 醌
参考文献
- ^ Merck Index, 11th Edition, 6315.