1,5-萘二酚

化合物

1,5-萘二酚是一种有机化合物,化学式为C10H6(OH)2,是萘二酚的同分异构体之一。它是无色晶体,可溶于极性有机溶剂,是一些染料的前驱体。它也是超分子化学中的常用试剂。[2][3]

1,5-萘二酚
IUPAC名
Naphthalene-1,5-diol
别名 1,5-二羟基萘
识别
CAS号 83-56-7  checkY
PubChem 6749
ChemSpider 6492
SMILES
 
  • c1cc2c(cccc2O)c(c1)O
InChI
 
  • 1/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H
InChIKey BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYAJ
性质
化学式 C10H8O2
摩尔质量 160.17 g·mol−1
外观 无色固体
熔点 262 °C(535 K)(分解)[1]
相关物质
相关化学品
1,4-萘二酚日语1,4-ジヒドロキシナフタレン
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备及性质

它可由1,5-萘二磺酸二钠和氢氧化钠加热反应,之后经酸化得到。[4]

它经过反应可以得到重氮盐,进而制备偶氮染料。它可以被三氧化铬氧化,得到一种天然染料胡桃醌[5]

参考文献

  1. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-06-24].
  2. ^ Li, Qiaowei; Zhang, Wenyu; Miljanić, Ognjen Š.; Sue, Chi-Hau; Zhao, Yan-Li; Liu, Lihua; Knobler, Carolyn B.; Stoddart, J. Fraser; Yaghi, Omar M. Docking in Metal-Organic Frameworks. Science. 2009, 325 (5942): 855–859. Bibcode:2009Sci...325..855L. PMID 19679809. S2CID 12410454. doi:10.1126/science.1175441. hdl:10220/6961. 
  3. ^ Mukhopadhyay, Pritam; Iwashita, Yuya; Shirakawa, Michihiro; Kawano, Shin-Ichiro; Fujita, Norifumi; Shinkai, Seiji. Spontaneous Colorimetric Sensing of the Positional Isomers of Dihydroxynaphthalene in a 1D Organogel Matrix. Angewandte Chemie International Edition. 2006, 45 (10): 1592–1595. PMID 16470894. doi:10.1002/anie.200503158. 
  4. ^ Yang, Yudong; Feng, Weichun; Zhou, Zhihui; Lu, Haiwei; Huang, Xianfeng. Production method of 1,5-dihydroxy naphthalene. 2016 CN 105503532 A.
  5. ^ Gerald Booth. Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005. doi:10.1002/14356007.a17_009. .