瓜氨酸
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瓜胺酸(citrulline)是一種α胺基酸，名字是由首先抽取出瓜胺酸的西瓜而來。
| 瓜胺酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-胺基-5-(胺基甲醯氨基)正戊酸 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 372-75-8（S）  627-77-0 [SciFinder]13594-51-9（R） [SciFinder]
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| PubChem | 833 637599（R） 9750（S） |
| ChemSpider | 810, 553200 R, 9367 S |
| SMILES |
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| Beilstein | 1725417, 1725415 R, 1725416 S |
| Gmelin | 774677 S |
| 3DMet | B01217 |
| EINECS | 211-012-2 |
| ChEBI | 18211 |
| DrugBank | DB00155 |
| KEGG | D07706 |
| MeSH | Citrulline |
| IUPHAR配体 | 722 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H13N3O3 |
| 摩尔质量 | 175.2 g·mol⁻¹ |
| 熔点 | 236 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
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合成
瓜胺酸是從鳥胺酸及胺基甲醯磷酸鹽在尿素循環中生成，或是精胺酸透過一氧化氮合酶（NOS）催化生成一氧化氮時的副產物。首先，精胺酸會被氧化為N-羥基-精胺酸，再行氧化成瓜胺酸並釋出一氧化氮。
功用
當瓜胺酸仍然是胺基酸時，由於它不是為DNA而編碼，所以是不會在蛋白質生物合成中嵌入蛋白質內，不過仍然有部份蛋白質含有瓜胺酸。這些瓜胺酸是由胜肽精胺酸亞氨酶（PAD）所產生，在瓜胺化的過程中將精胺酸轉化為瓜胺酸。一般含有瓜胺酸的蛋白質包括有人腦髓鞘鹼性蛋白（MBP）、聚角蛋白微絲蛋白及一些組蛋白。如纖維素及波形蛋白能從細胞死亡及組織發炎中被瓜氨化。
患有類風濕性關節炎的病人（約80%）會發展一套免疫反應對抗帶有瓜胺酸的蛋白質。雖然這種反應機制的起因不明，但察覺抗體可以幫助這類病的診斷。