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N-亚硝基降烟碱

N-亚硝基降烟碱（英語：Nicotine-derived nitrosamine ketone，缩写NNN），分子式C9H11N3O，是一种烟草特有的亚硝胺（Tobacco-specific nitrosamines，TSNA），属于国际癌症研究机构一类致癌物[1]。虽然对NNN的暴露和人的癌症之间的关系没有充分研究，但已有充足证据证明NNN对动物致癌。[2]

N-亚硝基降烟碱
IUPAC名
3-[(2S)-1-Nitrosopyrrolidin-2-yl]pyridine
英文名 N-Nitrosonornicotine
识别
缩写 NNN
CAS号 16543-55-8  checkY
PubChem 27919
ChemSpider 19957766
SMILES
 
  • O=NN2CCC[C@H]2c1cnccc1
InChI
 
  • 1/C9H11N3O/c13-11-12-6-2-4-9(12)8-3-1-5-10-7-8/h1,3,5,7,9H,2,4,6H2/t9-/m0/s1
InChIKey XKABJYQDMJTNGQ-VIFPVBQEBO
KEGG C16452
性质
化学式 C9H11N3O
摩尔质量 177.2 g·mol−1
外观 黄色油状液体
熔点 47 °C（320 K）
沸点 154 °C（427 K）
溶解性（水） 可溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
N-亚硝基降烟碱

参考文献

  1. ^ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–105 (PDF). IARC. [2023-01-09]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-25）. 
  2. ^ Balbo, Silvia; James-Yi, Sandra; Johnson, Charles S.; O’Sullivan, Michael G.; Stepanov, Irina; Wang, Mingyao; Bandyopadhyay, Dipankar; Kassie, Fekadu; Carmella, Steven; Upadhyaya, Pramod; Hecht, Stephen S. (S)-N′-Nitrosonornicotine, a constituent of smokeless tobacco, is a powerful oral cavity carcinogen in rats. Carcinogenesis. 2013, 34 (9): 2178–2183. PMC 3765046  . PMID 23671129. doi:10.1093/carcin/bgt162. 
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