N-羟基琥珀酰亚胺

N-羟基琥珀酰亚胺
	IUPAC名; 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione
别名	N-羟基丁二酰亚胺
识别
CAS号	6066-82-6
PubChem	80170
ChemSpider	72416
SMILES	O=C1N(O)C(=O)CC1;
InChI	1/C4H5NO3/c6-3-1-2-4(7)5(3)8/h8H,1-2H2;
InChIKey	NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C4H5NO3
摩尔质量	115.09 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色固体
密度	1.563 g·cm−3（133 K）
熔点	97—98 °C（370—371 K）
相关物质
相关酰亚胺	琥珀酰亚胺; N-溴代丁二酰亚胺
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

N-羟基琥珀酰亚胺（英語：N-Hydroxysuccinimide，NHS）是一种分子式为C₄H₅NO₃的有机化合物，有较弱的酸性，对皮肤、眼睛和黏膜有刺激性。

制备及用途

N-羟基琥珀酰亚胺可由丁二酸酐和羟胺或盐酸羟胺反应得到。^[3]

它在有机化学或生物化学中可用作羧酸的活化试剂，活化的酸（羧酸）可以和胺反应形成酰胺，对比普通的羧酸进行反应，只会生成相应的铵盐。^[4]

^ Jones, Peter G. <i>N</i>-Hydroxysuccinimide. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 15 November 2003, 59 (12): o1951–o1952. doi:10.1107/S1600536803025704. eISSN 1600-5368.
^ Mironov, M. A.; Tokareva, M. I.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. New catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines by the Ugi reaction. Russian Chemical Bulletin. October 2006, 55 (10): 1835–1839. ISSN 1066-5285. doi:10.1007/s11172-006-0494-6. eISSN 1573-9171.
^ Knight, David W. N-Hydroxysuccinimide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rh069.
^ Anderson, G.W.; Zimmerman, J. F.; Callahan, F. M. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis.. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (19): 3039. doi:10.1021/ja00902a047.