乙拉西坦

乙拉西坦
臨床資料
給藥途徑	Oral
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	美：未列入管制;
識別資訊
	IUPAC命名法 (RS)-2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)butanamide; ;
CAS號	33996-58-6
PubChem CID	59708;
ChemSpider	53863 ;
UNII	230447L0GL;
ChEMBL	ChEMBL1400561 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046510 ;
ECHA InfoCard	100.111.445
化學資訊
化學式	C8H14N2O2
摩爾質量	170.21 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
手性	Racemic mixture
	SMILES CCC(C(=O)N)N1CCCC1=O;
	InChI InChI=1S/C8H14N2O2/c1-2-6(8(9)12)10-5-3-4-7(10)11/h6H,2-5H2,1H3,(H2,9,12) ; Key:HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N ;

乙拉西坦（英語：Etiracetam）是含氮有機化合物，化學式C₈H₁₄N₂O₂，化學名α-乙基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺，屬於拉西坦類藥物，由比利時優時比（UCB Pharma）開發的一款促智藥^[1]^[2]。其有兩種對映體：左旋體的S-乙拉西坦和右旋體的R-乙拉西坦，然而只有左旋體——左乙拉西坦有生理活性，現已作為抗癲癇藥銷售^[3]；右旋體無活性^[4]。兩種對映體在甲醇溶液中轉變溫度為30°C^[2]。

其可由2-吡咯烷酮在甲苯或四氫呋喃中與鹼形成鹽後，再與溴代丁酰胺縮合得到^[4]。

參考文獻

^ 盧傳廣，王洪剛，王洪鋒. 乙拉西坦的合成. 齊魯藥事. 2005, 24 (8): 484-485. doi:10.3969/j.issn.1672-7738.2005.08.023.
^ ^2.0 ^2.1 Christelle Herman，Benoît Haut，Véronique Halloin，Valérie Vermylen，Tom Leyssens. Towards the Determination of the Solubilities of the Two Enantiotropically Related Crystallographic Forms of Etiracetam in Methanol. Organic Process Research & Development. 2011, 15 (4): 774-782. doi:10.1021/op100294f.
^ Sara SJ. Memory retrieval deficits: alleviation by etiracetam, a nootropic drug. Psychopharmacology. 1980, 68 (3): 235–41. PMID 6771807. S2CID 23369972. doi:10.1007/bf00428109.
^ ^4.0 ^4.1 楊建，石衛兵，黃書卷. 合成乙拉西坦的方法改进. 合成化學. 2009, 17 (1): 118-119. doi:10.3969/j.issn.1005-1511.2009.01.032.

[1] 盧傳廣，王洪剛，王洪鋒. 乙拉西坦的合成. 齊魯藥事. 2005, 24 (8): 484-485. doi:10.3969/j.issn.1672-7738.2005.08.023.

[:0-2] 2.0 ^2.1 Christelle Herman，Benoît Haut，Véronique Halloin，Valérie Vermylen，Tom Leyssens. Towards the Determination of the Solubilities of the Two Enantiotropically Related Crystallographic Forms of Etiracetam in Methanol. Organic Process Research & Development. 2011, 15 (4): 774-782. doi:10.1021/op100294f.

[3] Sara SJ. Memory retrieval deficits: alleviation by etiracetam, a nootropic drug. Psychopharmacology. 1980, 68 (3): 235–41. PMID 6771807. S2CID 23369972. doi:10.1007/bf00428109.

[:1-4] 4.0 ^4.1 楊建，石衛兵，黃書卷. 合成乙拉西坦的方法改进. 合成化學. 2009, 17 (1): 118-119. doi:10.3969/j.issn.1005-1511.2009.01.032.

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