二氯乙酰氯
化合物
二氯乙酰氯（縮寫：DCAC）是一種有機化合物，化學式為CHCl2COCl，屬於二氯乙酸的酰氯衍生物。[1]其性狀為無色液體，可用於酰化反應。[2][3]
| 二氯乙酰氯 | |
|---|---|
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| 英文名 | Dichloroacetyl chloride |
| 識別 | |
| CAS號 | 79-36-7 
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| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C2HCl3O |
| 摩爾質量 | 147.39 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體，在空氣中發煙 |
| 密度 | 1.5315 g/cm3 |
| 熔點 | -32.5 °C（241 K） |
| 沸點 | 107 °C（380 K） |
| 溶解性（水） | 反應 |
| 危險性 | |
| 歐盟分類 |  C  N
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
和其它酰氯不同，二氯乙酰氯無法通過相應的羧酸製備。工業路線包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解，以及氯仿的羧基化反應：[4]
- CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
- CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
- CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2
三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯，並產生三氯乙醛、光氣、氯化氫等副產物。以過氧化物為催化劑，可以得到91～93 mol%的二氯乙酰氯；若用路易斯酸為催化劑，主產物變成了氯醛。紫外線也能催化該反應，生成二氯乙酰氯。[5]
- 2 CCl2=CHCl + O2 —UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl
性質
- Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑
應用
二氯乙酰氯可以用於合成乙烯基類有機磷殺蟲劑（如殺蟲威、毒蟲威等）、除草劑、殺菌劑、抗生素（如氯黴素）等。[7]其進一步氯化可以得到三氯乙酰氯。[8] 二氯乙酰氯發生水解可以得到二氯乙酸，該化合物是一種抗生素氯黴素的原料之一。
危險性
二氯乙酰氯有腐蝕性，可以引起嚴重的皮膚和眼睛灼傷；遇水分解，對水生生物有較大的毒性。遇明火釋放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氫。[9]
參考文獻
- ^ Pubchem. Pubchem. [1 July 2017]. （原始內容存檔於2017-08-17）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene. Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. 25 August 2009: 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8.
- ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5.
- ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N., Chloroacetic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_537
- ^ 周福強, 劉堯遠, 張莉. 二氯乙酰氯合成工藝的改進 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）[J]. 現代農藥, 1999(2):9-10.
- ^ 王業浩, 劉仁國. 二氯乙酰氯法製備二氯乙酸甲酯的試驗報告 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）[J]. 當代化工, 1989(6):2-4.
- ^ 姬學儀. 二氯乙酰氯的合成及應用 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）[J]. 江蘇化工, 1997(6):7-9.
- ^ 李勛. 二氯乙酰氯的生產和應用[J]. 中國氯鹼, 2001(2):28-29.
- ^ 二氯乙酰氯 MSDS （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. Alfa Aesar. [2017-8-8]