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蘇鐵素

化合物

蘇鐵素或蘇鐵苷（英語：Cycasin）是存在蘇鐵目植物中的一種甲基氧化偶氮類糖苷物質[2]，具有致癌性[3][4]和神經毒性，會引起嘔吐、腹瀉、虛弱、癲癇發作、藥物性肝損傷（英語：Hepatotoxicity）。攝入後會在體內代謝水解形成葡萄糖和甲基氧化偶氮甲醇（英語：Methylazoxymethanol）（MAM）[5]，後者並進一步降解產生有毒的甲醛和重氮甲烷[6]。

蘇鐵素
Chemical structure of cycasin
IUPAC名
(Z)-1-[(β-D-Glucopyranosyloxy)methyl]-2-methyldiazene 2-oxide
別名 蘇鐵苷
識別
CAS號 14901-08-7  checkY
PubChem 5459896
ChemSpider 4573631
SMILES
 
  • [O-]/[N+](=N/CO[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)C
InChI
 
  • 1/C8H16N2O7/c1-10(15)9-3-16-8-7(14)6(13)5(12)4(2-11)17-8/h4-8,11-14H,2-3H2,1H3/b10-9-/t4-,5-,6+,7-,8-/m1/s1
InChIKey YHLRMABUJXBLCK-LBCXAKKBSA
ChEBI CHEBI:17074
KEGG C01418
MeSH D003492
性質
化學式 C8H16N2O7
摩爾質量 252.22 g·mol−1
溶解性（水） 56.6 g/L[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

蘇鐵素除了會誘發藥物性肝損傷，當牛羊等動物攝入這類植物的葉片或其他部分時，還會產生致命的蘇鐵科中毒症狀[7][8]。

來源

所有已知的蘇鐵目植物均含有蘇鐵素，並且全株均有分布，尤其是種子含量最高。除此之外，這類植物還有β-甲氨基-L-丙氨酸（BMAA）等毒素。這些毒素的來源和生物學作用尚未明確，因為毒素的濃度與食用該植物的不同動物間的食譜類型似乎沒有統計上的顯著相關性[9][10]。已知尿苷二磷酸葡萄糖和乙酸甲基偶氮甲酯（英語：methyl-ONN-azoxymethanol）在相應糖苷轉移酶（英語：methyl-ONN-azoxymethanol beta-D-glucosyltransferase）作用下發生糖苷轉移形成尿苷二磷酸和蘇鐵素[11]。

生態學意義

因為藍邊美灰蝶（英語：Eumaeus atala）幼蟲以南美蘇鐵為食，因此該蟲也含有蘇鐵素[12]。

西米製備

因為有種西米是由蘇鐵為原料製備得到，即蘇鐵西米，因此生產這類西米的蘇鐵必須去除果肉中蘇鐵素和BMAA等毒素。首先將蘇鐵的果肉、種子和根乾燥並磨成細粉，浸入沸水後瀝乾水分，濾出有毒物質，留下澱粉。將得到的澱粉塊搗碎後進行交替浸出、乾燥和搗碎步驟多次，確保儘可能地濾出毒素，直到獲得精粉[13]。

結構

蘇鐵素是由苷元甲基氧化偶氮甲醇（英語：Methylazoxymethanol）的β位與葡萄糖基連接形成的葡萄糖苷。其分子中的偶氮結構為Z式構型，即與偶氮結構連接的氧原子與葡萄糖基位於雙鍵同側[14]。

毒性

蘇鐵素的口服半數致死量為500 mg/kg[15]。注射蘇鐵素不會造成任何永久性不良反應[16]，因此攝入蘇鐵素不會立刻致死，但會導致一系列肝臟和神經損害，長期接觸還會致癌。其毒性機制是通過腸道中的β-葡萄糖苷酶（英語：β-Glucosidase）產生，蘇鐵素遇見該酶後分解形成葡萄糖和甲基氧化偶氮甲醇（英語：Methylazoxymethanol）（MAM），然後MAM自發分解產生甲醛和重氮甲烷正離子，雖然產生的甲醛不足以產生毒性，但重氮甲烷正離子是一種強力的甲基化劑[5]，會使DNA甲基化產生長期損害和癌症風險提高[6]。

 
甲基氧化偶氮甲醇（英語：Methylazoxymethanol）(MAM)

中毒症狀

蘇鐵素的早期中毒症狀為嘔吐、噁心、腹痛和腹瀉，進入後期則變成肝功能障礙或肝衰竭[17][18]。其他症狀還包括虛弱、癲癇發作等[19]。

大動物蘇鐵科中毒

牛、羊、馬、豬等牲畜攝入蘇鐵的生葉、果實以及粉末後會產生名為蘇鐵科中毒的神經綜合徵。在英語中又稱為「Zamia staggers（英語：Zamia staggers）」，直譯為「澤米屬蹣跚症」，得名於原產於中、南美洲的蘇鐵目澤米屬（Zamia）。該病的臨床特徵是體重減輕並伴隨後肢橫向擺動，虛弱、共濟失調和後肢本體感覺缺陷以及消耗性萎縮；同時還會導致腦、脊髓和背根神經節髓鞘脫失和軸索退化等症狀[8][7]。

Lytico-Bodig病與蘇鐵假說

Lytico-Bodig病（英語：Lytico-bodig disease）（關島型肌萎縮側索硬化-帕金森綜合徵-痴呆複合征，簡稱關島型ALS/PDC[20][21]）是特發於馬里亞納群島，尤其是關島的查莫羅人身上一種病因未知的神經退化性疾病，特點是同時具備肌萎縮側索硬化和帕金森病的特徵。症狀包括肌肉萎縮、頜面麻痹、無法說話或吞咽以及痴呆，進入後期還會發展成膈肌和呼吸輔肌癱瘓，且所有情況下均為致命的症狀[22]。

研究者通過觀察查當地查莫羅人的飲食，提出了「蘇鐵假說」（Cycad hypothesis）[23][24]。在當地查莫羅人有一種類似西米，名為「fadang」[註 1]的粉，而且是當地飲食的主要部分。其由原產於當地的密克羅尼西亞蘇鐵（英語：Cycas micronesica）（又稱關島蘇鐵，學名：Cycas micronesica）種子為原料製備得到，因其種子種含有很高濃度的毒素，所以最初提出了「關島型ALS/PDC是當地人食用了加工不當的fadang粉所導致」的假說。由於在動物模型實驗中無法重現這一機制，導致該假說被否定[22]。

保羅·艾倫·科克斯（英語：Paul Alan Cox）和奧利佛·薩克斯通過觀察莫羅人飲食中的其他元素，提出了蘇鐵假說的修正版本：寄生於當地蘇鐵根部的藍細菌代謝產生Β-甲氨基-L-丙氨酸（BMAA）被蘇鐵吸收，而島上的狐蝠嗜食蘇鐵果，加之查莫羅人又將狐蝠作為傳統食物，導致狐蝠體內脂肪積累的高濃度神經性毒素BMAA隨食物進入查莫羅人體內，造成了這種地區性疾病的產生[27][28][29][21]。

 
密克羅尼西亞蘇鐵，查莫羅人食用的蘇鐵物種之一

注釋

  1. ^ fadang為查莫羅人對該植物的稱呼[25][26]

參見

參考文獻

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