三嗪

三嗪（qín）（英語：Triazine）是含有三個氮原子的六元雜環化合物，分子式為C₃H₃N₃，有三種異構體：

1,2,3-三嗪，也稱「連三嗪」；
1,2,4-三嗪，也稱「偏三嗪」、「不對稱三嗪」；
1,3,5-三嗪，也稱「均三嗪」、「對稱三嗪」。

1,2,3-及1,2,4-三嗪均未見其單獨存在，但衍生物都已製得。1,2,3-三嗪可由2-疊氮基環丙烯類化合物熱作用下的重排得到。1,2,4-三嗪可由α-二羰基化合物和氨基脲（或氨基胍）縮合得到，也可通過Bamberger三嗪合成製取。1,3,5-三嗪由三分子氫氰酸聚合生成，衍生物也一般由XCN三聚製取（X=H、鹵素、R、Ar、NH₂、OH等）。

三嗪環上不易進行親電芳香取代反應，但易發生親核芳香取代反應。均三嗪的光譜結果與苯很相像，環為平面結構，C-N鍵長相等，但鍵角NCN比CNC大。它對熱穩定，但遇水迅速發生水解，生成甲酸和氨。因此，均三嗪的2,4,6-三氯取代物（三聚氰氯）是由氯化氰三分子聚合製取的。三聚氰氯是常用的化工原料，氯原子容易發生親核取代反應，且三個氯的活性依次降低，可通過控制條件獲得想要的產物。它用水蒸氣水解得到三聚氰酸；鹼性室溫水解得到6-羥基-2,4-二氯均三嗪鈉鹽；100°C與氨作用生成三聚氰胺；與酚、醇、胺亦可縮合，生成的產物用作活性染料、塑膠、除草劑、熒光增白劑、堅膜劑等。

1,2,4-三嗪類可與富電子的親雙烯體發生Diels-Alder反應，經由雙環的中間體，放出氮氣，得到另一個芳香化合物。以炔烴作原料，1,2,4-三嗪可轉化為吡啶環。

參見

三聚氰氯、三聚氰酸、三聚氰胺、三聚氰氟、三聚氰溴
二嗪、四嗪

參考資料

Heterocyclic Chemistry T.L. Gilchrist 1985 ISBN 0-582-01421-2 (1997, ISBN 0-582-27843-0)