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三油酸甘油酯

化合物

三油酸甘油酯（英語：glycerol trioleate或glyceryl trioleate），又稱三油酸酯或三油精（英語：Triolein）是一種酯類有機化合物，其化學式為C57H104O6。

三油酸甘油酯
IUPAC名
2,3-Bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-octadec-9-enoate
識別
CAS號 122-32-7  checkY
PubChem 5497163
ChemSpider 4593733
SMILES
 
  • O=C(OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C57H104O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-40-43-46-49-55(58)61-52-54(63-57(60)51-48-45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)53-62-56(59)50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h25-30,54H,4-24,31-53H2,1-3H3/b28-25-,29-26-,30-27-
InChIKey PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJBN
ChEBI 53753
MeSH Triolein
性質
化學式 C57H104O6
摩爾質量 885.432 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色油狀粘稠液體
密度 0.95 g/cm3
熔點 5 °C（278 K）
沸點 554 °C（827.4 K）
危險性
閃點 302.6°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三油酸甘油酯是一種對稱的三酸甘油酯，是由一個甘油（即丙三醇）和三個不飽和脂肪酸油酸所組成。大多數三油酸甘油酯是不對稱的，可在大部分的脂肪酸混合物中找到。一般橄欖油中含有4-30％的三油酸甘油酯。[1]

用途

主條目：羅倫佐的油

三油酸甘油酯與三芥子酸甘油脂'4:1比例混合後，可製得羅倫佐的油（Lorenzo's oil），這種油可用在腎上腺腦白質失養症（adrenoleukodystrophy, ALD）的預防性治療上。此脂質藥劑是由意大利裔夫婦奧古斯都·歐東內（Augusto ）與米凱拉·歐東內（Michaela Odone）所合成，起因是他們的兒子羅倫佐·奧登（Lorenzo Odone）於1984年被診斷患有ALD病症，時年五歲。羅倫佐奧登於2008年5月30日離世，較醫師預估的壽命多活22年。[2]

制備

三油酸甘油酯可由油酸與甘油發生酯化反應而製得。又可從動物脂肪酸或橄欖油中提煉純化而得。

參見

參考文獻

  1. ^ Alfred Thomas. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a10_173.  |chapter=被忽略 (幫助)
  2. ^ http://1-apple.com.tw/index.cfm?Fuseaction=Article&Sec_ID=3&ShowDate=20080601&IssueID=20080601&art_id=30608639&NewsType=1&SubSec=11 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 蘋果日報。
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