二苯乙醇酸-3-喹咛环酯

化合物

二苯乙醇酸-3-喹咛环酯(QNB)- IUPAC1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate;美军代号:EA-2277北约代号:BZ(毕兹);苏联代号:Substance 78。是一种无味的军事失能剂英语Incapacitating agent[1]

二苯乙醇酸-3-喹咛环酯
Bonding model
Ball and stick model
IUPAC名
1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
识别
CAS号 6581-06-2  checkY
PubChem 23056
ChemSpider 21577
SMILES
 
  • O=C(OC2C1CCN(CC1)C2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI
 
  • 1/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2
InChIKey HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYAE
MeSH Quinuclidinyl+benzilate
IUPHAR配体 3260
性质
化学式 C21H23NO3
摩尔质量 337.41 g/mol g·mol⁻¹
熔点 164-165 °C
沸点 322 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

BZ是一种和阿托品东莨菪碱、莨菪碱和其他致谵妄药相关的乙醇酸抗胆碱化合物,散布时可通过雾化为固体(主要是可吸入性固体)或溶解在一种或多种溶剂中摄入或经皮肤吸收。

它在平滑肌、外分泌腺、大脑突触后膜上的毒蕈碱位点上充当竞争性非选择性拮抗剂,BZ降低了乙酰胆碱在这些位点上的有效浓度。因此,BZ在周围神经系统导致的效果与一般的神经毒素中毒相反,在中枢神经系统上的影响包括昏迷、神志不清、产生幻觉和错觉,并具有一些原始的非自主的行为如漫无目的地抓挠衣服或被褥(中国厘称“捉空摸床”,是一种谵妄症状)和脱衣。

毒扁豆碱,一种可以增加突触和神经肌肉接点受体位点与乙酰胆碱结合的浓度的药物,是BZ的特异性解毒药。

BZ的生产在1997年的《禁止化学武器公约》附表二中被限制。

参考文献

  1. ^ QNB: Incapacitating Agent. Emergency Response Safety and Health Database页面存档备份,存于互联网档案馆). National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.

外部链接