羊毛甾烷

化合物

羊毛甾烷(英语:Lanostane,或称为4,4,14-三甲基胆甾烷(英语:4,4,14-trimethylcholestane)是一类化学式为C
30
H
54
的四环三萜化合物,其同分异构体有葫芦烷

羊毛甾烷
系统名
(1S,2R,10R,11S,14R,15R)-14-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-2,6,6,11,15-pentamethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1S,2R,10R,11S,14R,15R)-2,6,6,11,15-五甲基-14-[(1R)-1,5-二甲基己基]四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
别名 4,4,14-三甲基胆甾烷
识别
CAS号 474-20-4((5α))  checkY
57496-02-3((5β))  checkY
ChemSpider 7827588 (5α)
InChI
 
  • 1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-15-19-30(8)25-13-14-26-27(4,5)17-10-18-28(26,6)24(25)16-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26+,28-,29-,30+/m1/s1
InChIKey ZQIOPEXWVBIZAV-ZKYCIREVBA
ChEBI 20265
性质
化学式 C30H54
摩尔质量 414.75 g·mol−1
熔点 98-99 °C(371-372 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
类固醇各个碳原子的编号

常见的羊毛甾烷立体异构体有 5α-5β-两种,两者区别在于5号位碳原子的空间结构不同[1]

5α-羊毛甾烷的3号位的碳原子上加上羟基,8(9),24(25)两个位子带上双键的化合物为羊毛甾醇,是动物甾体生物合成前体[1]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 IUPAC Commission on the Nomenclature of Organic Chemistry and IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (1969), The Nomenclature of Steroids - Revised Tentative Rules. European Journal of Biochemistry, volume 10, 1-19