四苯基氯化鏻

化合物

四苯基氯化鏻是一種季鏻鹽,化學式為(C6H5)4PCl,可簡寫為Ph4PCl或PPh4Cl。它可以以無水物的形式結晶,這也是最常見的市售品形式。[1]此外,它還存在一水合物[2]和二水合物[3]

四苯基氯化鏻
IUPAC名
Tetraphenylphosphonium chloride
識別
CAS號 2001-45-8  checkY
PubChem 164911
ChemSpider 144578
SMILES
 
  • [Cl-].c1c(cccc1)[P+](c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4
InChI
 
  • 1S/C24H20P.ClH/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;1H/q+1;/p-1
InChIKey WAGFXJQAIZNSEQ-REWHXWOFAO
性質
化學式 C24H20ClP
莫耳質量 374.84 g/mol g·mol⁻¹
外觀 無色固體
密度 1.27 g dm−3
熔點 272—274 °C(545—547 K)
危險性
警示術語 R:36/37/38
安全術語 S:26-36
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

四苯基氯化鏻可由氯苯三苯基膦鎳鹽的催化下反應得到:[4]

PhCl + PPh3 → Ph4PCl

參考文獻

  1. ^ Richardson, J. F.; Ball, J. M.; Boorman, P. M. Structure of Tetraphenylphosphonium Chloride. Acta Crystallographica. 1986, C42: 1271–1272. doi:10.1107/S0108270186092612. 
  2. ^ Schweizer, E. E.; Baldacchini, C. J.; Rheingold, A. L. Tetraphenylphosphonium Chloride Monohydrate, Tetraphenylphosphonium Bromide and Tetraphenylphosphonium Iodide. Acta Crystallographica. 1989, C45: 1236–1239. doi:10.1107/S0108270189000363. 
  3. ^ Blake, A. J.; Garner, C. D.; Tunney, J. M. Tetraphenylphosphonium Chloride Dihydrate. Acta Crystallographica. 2003, E59: o9–o10. doi:10.1107/S1600536802021682. 
  4. ^ Marcoux, David; Charette, André B. Nickel-Catalyzed Synthesis of Phosphonium Salts from Aryl Halides and Triphenylphosphine. Adv. Synth. Catal. 2008, 350: 2967–2974. doi:10.1002/adsc.200800542.