二氯乙酰氯
化合物
二氯乙酰氯（缩写：DCAC）是一种有机化合物，化学式为CHCl2COCl，属于二氯乙酸的酰氯衍生物。[1]其性状为无色液体，可用于酰化反应。[2][3]
| 二氯乙酰氯 | |
|---|---|
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| 英文名 | Dichloroacetyl chloride |
| 识别 | |
| CAS号 | 79-36-7 
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| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C2HCl3O |
| 摩尔质量 | 147.39 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体，在空气中发烟 |
| 密度 | 1.5315 g/cm3 |
| 熔点 | -32.5 °C（241 K） |
| 沸点 | 107 °C（380 K） |
| 溶解性（水） | 反应 |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 |  C  N
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
和其它酰氯不同，二氯乙酰氯无法通过相应的羧酸制备。工业路线包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解，以及氯仿的羧基化反应：[4]
- CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
- CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
- CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2
三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯，并产生三氯乙醛、光气、氯化氢等副产物。以过氧化物为催化剂，可以得到91～93 mol%的二氯乙酰氯；若用路易斯酸为催化剂，主产物变成了氯醛。紫外线也能催化该反应，生成二氯乙酰氯。[5]
- 2 CCl2=CHCl + O2 —UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl
性质
- Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑
应用
二氯乙酰氯可以用于合成乙烯基类有机磷杀虫剂（如杀虫威、毒虫威等）、除草剂、杀菌剂、抗生素（如氯霉素）等。[7]其进一步氯化可以得到三氯乙酰氯。[8] 二氯乙酰氯发生水解可以得到二氯乙酸，该化合物是一种抗生素氯霉素的原料之一。
危险性
二氯乙酰氯有腐蚀性，可以引起严重的皮肤和眼睛灼伤；遇水分解，对水生生物有较大的毒性。遇明火释放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氢。[9]
参考文献
- ^ Pubchem. Pubchem. [1 July 2017]. （原始内容存档于2017-08-17）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene. Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. 25 August 2009: 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8.
- ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5.
- ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N., Chloroacetic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_537
- ^ 周福强, 刘尧远, 张莉. 二氯乙酰氯合成工艺的改进 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 现代农药, 1999(2):9-10.
- ^ 王业浩, 刘仁国. 二氯乙酰氯法制备二氯乙酸甲酯的试验报告 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 当代化工, 1989(6):2-4.
- ^ 姬学仪. 二氯乙酰氯的合成及应用 （页面存档备份，存于互联网档案馆）[J]. 江苏化工, 1997(6):7-9.
- ^ 李勋. 二氯乙酰氯的生产和应用[J]. 中国氯碱, 2001(2):28-29.
- ^ 二氯乙酰氯 MSDS （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Alfa Aesar. [2017-8-8]