氨基酸
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胺基酸（英語：amino acid）是生物學上重要的有機化合物，由胺基（-NH2）和羧基（-COOH）的官能團，以及连到每一個胺基酸的側鏈組成。胺基酸是構成蛋白質的基本單位，賦予蛋白質特定的分子結構形態，使其分子具有生化活性（biochemical activity）。蛋白質是生物体重要的生物活性分子（bioactive molecule），包括催化新陳代謝的酶（又称“酵素”）。
在人工合成胺基酸成功以前，胺基酸主要来源于蛋白质水解，而天然蛋白质水解所得的胺基酸大多为α-胺基酸，所以在生化领域“胺基酸”默认指α-胺基酸。至于β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途较少，大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。
不同的胺基酸脱水缩合形成肽（peptide），其缩合产生的酰胺键称肽键。肽虽然和蛋白质在化学本质上除了聚合的长度外没什么不同，但是往往不像蛋白质有多级构造与特异功能。
歷史
1800年代初期，人們就發現了几种氨基酸[1][2]。1806年，法国化学家發現了天冬酰胺，这是第一种被发现的氨基酸。1810年，胱氨酸被发现。1820年，甘氨酸和亮氨酸被发现。1935年，苏氨酸被發現[3][4]。
基本結構
在化学中，胺基酸指的是结构中含有胺基（-NH2 ）和羧基（-COOH）的有机化合物。根据胺基连结在羧酸中碳原子的位置，可分为α、β、γ、δ……等等的胺基酸：α胺基酸的胺基和羧基连在同一个碳原子上，β胺基酸的胺基和羧基连在相邻的碳原子上，以此类推。 在生物学中，胺基酸通常特指α胺基酸，即胺基和羧基直接连接在同一个-CH-结构上的胺基酸，其通式是H2NCHRCOOH（R代表某種有機取代基）。
蛋白质经水解後，即生成20种胺基酸，如甘胺酸（Glycine）、丙胺酸（Alanine）、缬胺酸（Valine）、亮胺酸（Leucine）、异亮胺酸（Isoleucine）、苯丙胺酸（Phenylalanine）、色胺酸（Tryptophan）、酪胺酸（Tyrosine）、天門冬胺酸（Aspartate）、组胺酸（Histidine）、天門冬醯胺（Asparagine）、麩胺酸（Glutamate）、赖胺酸（Lysine）、谷胺醯胺（Glutamine）、甲硫胺酸（Methionine）、精胺酸（Arginine）、丝胺酸（Serine）、苏胺酸（Threonine）、半胱胺酸（Cysteine）、脯胺酸（Proline）等等。
分類
根据其结合基团不同。可分为脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、杂环胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、鹼性胺基酸、含硫胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含碘胺基酸等。
理化特性
- 天然的氨基酸都是无色结晶。熔点约在230℃以上，熔融时分解并放出CO2；都能溶于强酸或强碱溶液中，除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲状腺素外，均易溶於水；除脯胺酸和羟脯胺酸外，均难溶於乙醇和乙醚。
- 具有两性。有碱性[二元胺基一元羧酸，例如赖胺酸（lysine）]；酸性[一元胺基二元羧酸，例如穀胺酸（Glutamic acid）]；中性[一元胺基一元羧酸，例如丙胺酸（Alanine）]三種類型。大多数胺基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合成盐。
- 除甘胺酸外，因不对称碳的关系，胺基酸呈旋光性。特别地，在生物化学上，以甘油醛为基准依分子的绝对构型又分：D型和L型。组成天然蛋白质的胺基酸，都属L型。
构成天然蛋白质的20种常见胺酸列表
| 縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 | 解離常數 （羧基） |
解離常數 （胺基） |
pKr(R) | 其他 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| A | Ala | Alanine | 丙胺酸 | 
|
疏水性 | 89.09 | 6.11 | 2.35 | 9.87 | ||
| C | Cys | Cysteine | 半胱胺酸 | 
|
親水性 | 121.16 | 5.05 | 1.92 | 10.70 | 8.37 | |
| D | Asp | Aspartate | 天門冬胺酸 | 
|
酸性 | 133.10 | 2.85 | 1.99 | 9.90 | 3.90 | |
| E | Glu | Glutamate | 麩胺酸 | 
|
酸性 | 147.13 | 3.15 | 2.10 | 9.47 | 4.07 | |
| F | Phe | Phenylalanine | 苯丙胺酸 |
|
疏水性 | 165.19 | 5.49 | 2.20 | 9.31 | ||
| G | Gly | Glycine | 甘胺酸 | 
|
疏水性 | 75.07 | 6.06 | 2.35 | 9.78 | 沒有旋光性 | |
| H | His | Histidine | 組胺酸 | 
|
鹼性 | 155.16 | 7.60 | 1.80 | 9.33 | 6.04 | |
| I | Ile | Isoleucine | 異白胺酸 | 
|
疏水性 | 131.17 | 6.05 | 2.32 | 9.76 | ||
| K | Lys | Lysine | 離胺酸 | 
|
鹼性 | 146.19 | 9.60 | 2.16 | 9.06 | 10.54 | |
| L | Leu | Leucine | 白胺酸 | 
|
疏水性 | 131.17 | 6.01 | 2.33 | 9.74 | ||
| M | Met | Methionine | 甲硫胺酸 | 
|
疏水性 | 149.21 | 5.74 | 2.13 | 9.28 | 蛋白質合成時第一個胺基酸， 可能在轉譯過程被移除 | |
| N | Asn | Asparagine | 天門冬醯胺 | 
|
親水性 | 132.12 | 5.41 | 2.14 | 8.72 | ||
| P | Pro | Proline | 脯胺酸 | 
|
疏水性 | 115.13 | 6.30 | 1.95 | 10.64 | 會破壞蛋白質α螺旋結構 | |
| Q | Gln | Glutamine | 麩醯胺酸 | 
|
親水性 | 146.15 | 5.65 | 2.17 | 9.13 | ||
| R | Arg | Arginine | 精胺酸 | 
|
鹼性 | 174.20 | 10.76 | 1.82 | 8.99 | 12.48 | |
| S | Ser | Serine | 絲胺酸 | 
|
親水性 | 105.09 | 5.68 | 2.19 | 9.21 | ||
| T | Thr | Threonine | 苏胺酸 | 
|
親水性 | 119.12 | 5.60 | 2.09 | 9.10 | ||
| V | Val | Valine | 纈胺酸 | 
|
疏水性 | 117.15 | 6.00 | 2.39 | 9.74 | ||
| W | Trp | Tryptophan | 色胺酸 | 
|
疏水性 | 204.23 | 5.89 | 2.46 | 9.41 | ||
| Y | Tyr | Tyrosine | 酪胺酸 | 
|
親水性 | 181.19 | 5.64 | 2.20 | 9.21 | 10.46 |
標準胺基酸
共20种，是组成生命体中的蛋白质的主要单元，第21和第22種胺基酸，硒半胱胺酸和吡咯離胺酸，分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼，出現在少數蛋白質中。
主要化學性質
以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時，會減少一個水分子，因此蛋白質中單一胺基酸的分子量，比下表數值少了18.01524 Da。
| 胺基酸 | 分子量（Da） | pI | pK1（α-COOH） | pK2（α-+NH3） |
|---|---|---|---|---|
| 丙胺酸 | 89.09404 | 6.01 | 2.35 | 9.87 |
| 半胱胺酸 | 121.15404 | 5.05 | 1.92 | 10.70 |
| 硒半胱胺酸 | 169.06 | |||
| 天冬胺酸 | 133.10384 | 2.85 | 1.99 | 9.90 |
| 谷胺酸 | 147.13074 | 3.15 | 2.10 | 9.47 |
| 苯丙胺酸 | 165.19184 | 5.49 | 2.20 | 9.31 |
| 甘胺酸 | 75.06714 | 6.06 | 2.35 | 9.78 |
| 組胺酸 | 155.15634 | 7.60 | 1.80 | 9.33 |
| 異亮胺酸 | 131.17464 | 6.05 | 2.32 | 9.76 |
| 賴胺酸 | 146.18934 | 9.60 | 2.16 | 9.06 |
| 吡咯離胺酸 | 255.31 | |||
| 亮胺酸 | 131.17464 | 6.01 | 2.33 | 9.74 |
| 甲硫胺酸 | 149.20784 | 5.74 | 2.13 | 9.28 |
| 天冬醯胺 | 132.11904 | 5.41 | 2.14 | 8.72 |
| 脯胺酸 | 115.13194 | 6.30 | 1.95 | 10.64 |
| 谷胺醯胺 | 146.14594 | 5.65 | 2.17 | 9.13 |
| 精胺酸 | 174.20274 | 10.76 | 1.82 | 8.99 |
| 絲胺酸 | 105.09344 | 5.68 | 2.19 | 9.21 |
| 蘇胺酸 | 119.12034 | 5.60 | 2.09 | 9.10 |
| 纈胺酸 | 117.14784 | 6.00 | 2.39 | 9.74 |
| 色胺酸 | 204.22844 | 5.89 | 2.46 | 9.41 |
| 酪胺酸 | 181.19124 | 5.64 | 2.20 | 9.21 |
支鏈性質
以下列表中的p𝘒ₐ值，可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。
| 胺基酸 | 支鏈 | 疏水性 | p𝘒ₐ | 極性 | 電荷 | 芳香族 或脂肪族 |
范德瓦尔斯半径 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 丙胺酸 | -CH3 | XXX | - | - | - | - | 67 |
| 半胱胺酸 | -CH2SH | XXX | 8.18 | - | 酸性 | - | 86 |
| 硒半胱胺酸 | -CH2SeH | X | 5.73 | - | - | - | |
| 天冬胺酸 | -CH2COOH | - | 3.90 | X | 酸性 | - | 91 |
| 穀胺酸 | -CH2CH2COOH | - | 4.07 | X | 酸性 | - | 109 |
| 苯丙胺酸 | -CH2C6H5 | X | - | - | - | 芳香性 | 135 |
| 甘胺酸 | -H | X | - | - | - | - | 48 |
| 組胺酸 | -CH2-C3H3N2 | - | 6.04 | X | 弱鹼性 | 芳香性 | 118 |
| 異亮胺酸 | -CH(CH3)CH2CH3 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
| 離胺酸 | -(CH2)4NH2 | - | 10.54 | X | 鹼性 | - | 135 |
| 吡咯離胺酸 | -C12H21N3O3 | ||||||
| 亮胺酸 | -CH2CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 124 |
| 甲硫胺酸 | -CH2CH2SCH3 | X | - | - | - | - | 124 |
| 天冬醯胺 | -CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 96 |
| 脯胺酸 | -CH2CH2CH2- | X | - | - | - | - | 90 |
| 穀胺醯胺 | -CH2CH2CONH2 | - | - | X | - | - | 114 |
| 精胺酸 | -(CH2)3NH-C(NH)NH2 | - | 12.48 | X | 鹼性 | - | 148 |
| 絲胺酸 | -CH2OH | - | - | X | - | - | 73 |
| 蘇胺酸 | -CH(OH)CH3 | - | - | X | 弱酸性 | - | 93 |
| 纈胺酸 | -CH(CH3)2 | X | - | - | - | 脂肪性 | 105 |
| 色胺酸 | -CH2-C8H6N | X | - | - | - | 芳香性 | 163 |
| 酪胺酸 | -CH2-C6H4OH | X | 10.46 | X | - | 芳香性 | 141 |
基因表現與生物化學
| 胺基酸 | 短寫 | 縮寫 | 密碼子 | 在蛋白質中 出現頻率（%） |
對人類的必需性 |
|---|---|---|---|---|---|
| 丙胺酸 | A | Ala | GCU, GCC, GCA, GCG | 7.8 | - |
| 半胱胺酸 | C | Cys | UGU, UGC | 1.9 | - |
| 硒半胱胺酸 | U | Sec | UGA | - | |
| 天冬胺酸 | D | Asp | GAU, GAC | 5.3 | - |
| 穀胺酸 | E | Glu | GAA, GAG | 6.3 | - |
| 苯丙胺酸 | F | Phe | UUU, UUC | 3.9 | X |
| 甘胺酸 | G | Gly | GGU, GGC, GGA, GGG | 7.2 | - |
| 組胺酸 | H | His | CAU, CAC | 2.3 | - |
| 異亮胺酸 | I | Ile | AUU, AUC, AUA | 5.3 | X |
| 離胺酸 | K | Lys | AAA, AAG | 5.9 | X |
| 吡咯離胺酸 | O | Pyl | UAG | ||
| 亮胺酸 | L | Leu | UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG | 9.1 | X |
| 甲硫胺酸 | M | Met | AUG | 2.3 | X |
| 天冬醯胺 | N | Asn | AAU, AAC | 4.3 | - |
| 脯胺酸 | P | Pro | CCU, CCC, CCA, CCG | 5.2 | - |
| 谷胺醯胺 | Q | Gln | CAA, CAG | 4.2 | - |
| 精胺酸 | R | Arg | CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG | 5.1 | - |
| 絲胺酸 | S | Ser | UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC | 6.8 | - |
| 蘇胺酸 | T | Thr | ACU, ACC, ACA, ACG | 5.9 | X |
| 纈胺酸 | V | Val | GUU, GUC, GUA, GUG | 6.6 | X |
| 色胺酸 | W | Trp | UGG | 1.4 | X |
| 酪胺酸 | Y | Tyr | UAU, UAC | 3.2 | - |
| 終止編碼 | - | Term | UAA, UAG, UGA | - | - |
必需胺基酸
人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有8種胺基酸（嬰兒為9種）是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要，必须从膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸（EAA），即亮胺酸、異亮胺酸、纈胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、色胺酸、苏胺酸、賴胺酸，組胺酸为小儿生长发育期间的必需胺基酸，胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸为早产儿所必需。其他14種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的矿物质來源製造。
肉類中的蛋白質是完全蛋白質，可以提供人體所需的全部胺基酸種類，瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%，肥豬肉則只有2.2%；瘦牛肉為20%左右，肥牛肉為15.1%；瘦羊肉17.3%，肥羊肉9.3%；兔肉21.2%；雞肉23.3%；鴨肉16.5%；鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調，有一部分會散在肉湯中，也有一部分水解成胺基酸，溶於肉湯裡，故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。
氨基酸的分解代谢
在人体中氨基酸中的氮元素以尿素循环的方式变成尿素随尿液或汗液排出体外，而在其他动物中可以铵根、尿素或尿酸形式排除体外，或以酰胺的形式储存。某些氨基酸可以通过特殊代谢途径转变成其他含氮物质如嘌呤、嘧啶、卟啉、某些激素、色素、生物碱等。氨基酸的分解代谢主要在肝脏中进行。主要方式有氧化脱氨基、联合脱氨基等，以联合脱氨基为主。联合脱氨基的作用机理是在相应转氨酶作用下生成谷氨酸，再由谷氨酸脱氢酶催化氧化。α-氨基酸脱氨生成的α-酮酸可以再合成氨基酸或转变为糖类和脂质，亦可经转化后进入三羧酸循环氧化供能。能转变为糖的称生糖氨基酸；能转变为酮体的称生酮氨基酸；两者兼可的称生糖生酮氨基酸。标准氨基酸中，亮氨酸和赖氨酸为生酮氨基酸，色氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸为生糖生酮氨基酸，其余为生糖氨基酸。
次要编码胺基酸
通常的中止密码子UGA（硒半胱氨酸）和UAG（吡咯赖氨酸）编码的胺基酸，出现在少数蛋白质中。
| 縮寫 | 縮寫 | 全名 | 中文譯名 | 結構 | 支鏈 | 分子量 | 等電點 | 解離常數 （羧基） |
解離常數 （胺基） |
pKr(R) | 其他 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| U | Sec | Selenocysteine | 硒半胱胺酸 | 
|
親水性 | ||||||
| O | Pyl | Pyrrolysine | 吡咯離胺酸 | 
|
鹼性 |
其它胺基酸
参考文献
引用
- ^ Vickery HB, Schmidt CL. The history of the discovery of the amino acids. Chem. Rev. 1931, 9 (2): 169–318. doi:10.1021/cr60033a001.
- ^ Hansen S. Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois (PDF). Berlin. May 2015. （原始内容 (PDF)存档于1 December 2017） （德语）.
- ^ Simoni RD, Hill RL, Vaughan M. The discovery of the amino acid threonine: the work of William C. Rose [classical article]. The Journal of Biological Chemistry. September 2002, 277 (37): E25 [4 July 2015]. PMID 12218068. doi:10.1016/S0021-9258(20)74369-3
. （原始内容存档于10 June 2019）.
- ^ McCoy RH, Meyer CE, Rose WC. Feeding Experiments with Mixtures of Highly Purified Amino Acids. VIII. Isolation and Identification of a New Essential Amino Acid. Journal of Biological Chemistry. 1935, 112: 283–302. doi:10.1016/S0021-9258(18)74986-7 .
来源
- 人民教育出版社 普通高中课程标准实验教科书
延伸閱讀
- Tymoczko, John L. Protein Composition and Structure. Biochemistry. New York: W. H. Freeman and company. 2012: 28–31. ISBN 9781429229364.
- Doolittle RF. Redundancies in protein sequences. Fasman GD (编). Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation. New York: Plenum Press. 1989: 599–623. ISBN 978-0-306-43131-9. LCCN 89008555.
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- Meierhenrich, Uwe. Amino acids and the asymmetry of life (PDF). Berlin: Springer Verlag. 2008. ISBN 978-3-540-76885-2. LCCN 2008930865. （原始内容 (PDF)存档于12 January 2012）.
