乙酰丙酸

化合物

乙酰丙酸,也称为γ-酮戊酸,结构式CH3COCH2CH2COOH

乙酰丙酸[1]
IUPAC名
4-Oxopentanoic acid
英文名 Levulinic acid
别名 γ-戊酮酸
4-氧代戊酸
识别
CAS号 123-76-2  checkY
PubChem 11579
ChemSpider 11091
SMILES
 
  • CC(=O)CCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
InChIKey JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
ChEBI 45630
DrugBank DB02239
性质
化学式 C5H8O3
摩尔质量 116.11 g·mol⁻¹
外观 无色至黄色固体
密度 1.1447 g/cm3
熔点 33-35 °C
沸点 245-246 °C
溶解性 675 g·l-1[2]
折光度n
D
1.4396 (20 °C)[3]
危险性
警示术语 R:R22, R36/37/38
安全术语 S:S22, S26
欧盟分类 有害 (Xn)
致死量或浓度:
LD50中位剂量
1850 mg·kg−1 (大鼠经口)
>5000 mg·kg−1 (兔经皮)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

白色片状有吸湿性结晶。易溶于水和等多数有机溶剂。常压蒸馏几乎不分解,但长时间加热则发生失水转变为不饱和的五元内酯——α-当归内酯β-当归内酯。易燃;低毒。

制备

1、以玉米芯或棉籽壳为原料生产糠醛后的纤维素残渣或废山芋渣,用盐酸加热(>150°C)加压(350~600kPa)水解。反应后,经过滤、真空蒸馏,得乙酰丙酸成品。

2、由糠醇盐酸存在下加压水解制得。

用途

用作有机合成中间体,由它制得的产品可用作香精(低级酯类)、药物(乙酰丙酸钙)、树脂前体(双酚酸)、涂料、油墨、表面活性剂、橡胶和塑料助剂、农药、植物激素和染料等。

参考资料

  1. ^ Herstellerangaben Carl Roth, 9. Feb. 2008
  2. ^ Herstellerangaben Merck, 9. Feb. 2008
  3. ^ 中国化工产品大全 上卷,Da193 乙酰丙酸,页535

外部链接