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儿茶素

化合物
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兒茶素（catechin）又稱兒茶酸[1]（catechuic acid[2]）、西阿尼醇（cianidanol[3]），是多羟基黄烷-3-酚的总称，含2,3–位构型不相同的4个异构体，屬於黃烷醇類物質。可由儿茶中提取，为无色结晶形固体，能溶于水。

兒茶素
Chemical structure of (+)-Catechin
IUPAC名
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
英文名 Catechin
识别
CAS号 7295-85-4（±）  checkY
154-23-4（+）  checkY
18829-70-4（-）  checkY
88191-48-4（(+)、水合物）  checkY
PubChem 9064
ChemSpider 8711
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@@H]3O
InChI
 
  • 1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
InChIKey PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
ChEBI 15600
性质
化学式 C15H14O6
摩尔质量 290.27 g·mol−1
外观 无色固体
熔点 175—177 °C（347—351 °F；448—450 K）
λmax 276 nm
[α]20
D 		+14.0°
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26-S36
主要危害 哺乳动物体细胞、细菌、酵母的突变原
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 (+)-儿茶素：10,000 mg/kg（大鼠）（RTECS）
10,000 mg/kg（小鼠）
3,890 mg/kg（大鼠）（其它来源）
药理学
给药途径 口服
药代动力学：
尿液
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

兒茶素可从茶（Camellia sinensis）的全株等多种植物中分离得到，是茶多酚中最重要的一種，約佔茶多酚含量的75%到80%，也是茶的苦澀味的來源之一，具有抗氧化作用[4] [5]。其与咖啡因同属茶叶中的两大重要机能性成分，可增强新陈代谢，增加脂肪氧化供能。

兒茶素主要分為四種：表兒茶素（epicatechin，EC）、表沒食子兒茶素（epigallocatechin，EGC）、表兒茶素沒食子酸酯（epicatechin gallate，ECG）和表沒食子兒茶素沒食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG）。

兒茶素是黃烷-3-醇，一種天然苯酚和抗氧化劑。它是一種植物次生代謝產物。它屬於基團黃烷-3-醇類(黃烷醇)，黃酮類化合物化學家族的一部分。兒茶素化學家族的名字從兒茶取得，這是含羞草屬兒茶或金合歡兒茶的汁或水煮提取物。

而人體常見的激素兒茶酚胺是具有兒茶酚核的（苯乙）胺類化合物的統稱，是由腎上腺產生的一類應激擬交感「鬥或逃」（fight or flight）激素。最重要的兒茶酚胺是腎上腺素、去甲腎上腺素（正腎上腺素）和多巴胺，均是從苯丙氨酸和酪氨酸合成。不少精神興奮劑也是兒茶酚胺的類似物[6]。

化學

     
黃酮類化合物的編號 (+)–兒茶素的編號 guibourtinol

兒茶素具有兩個苯環(A和B環)和二氫吡喃雜環(C環)其上的碳3為羥基。A環是類似於間苯二酚部分而B環是類似於兒茶酚部分。有兩個手性中心在碳原子2和3。因此，它有四個非對映異構。異構體的兩個處於反式構型，被稱為兒茶素和另外兩個是在順式構型，被稱為表兒茶素。最常見的兒茶素異構體是(+)–兒茶素。另一立體異構體是(-)–兒茶素。最常見的表兒茶素異構體是(-)–表兒茶素。不同的差向異構體可以使用手性柱色譜進行區分。

  • 立體異構體
  •  
    (+)-兒茶素 (2R,3S)
  •  
    (-)-兒茶素 (2S,3R)
  •  
    (-)-表兒茶素 (2R,3R)
  •  
    (+)-表兒茶素 (2S,3S)

自然產生

(+)– 兒茶素和(-)–表兒茶素以及它們的沒食子酸結合物在維管束植物無處不在，和傳統草藥，如中國藥植嘴葉鉤藤等常見的組成部分。這兩種異構體大多在可可和茶的成分中發現。( - )–表兒茶素可以在可可豆中找到，首先稱可可醇。這是從綠茶通過美智代在1929年分離出來。 在1931年馬克西米利安證明兒茶素存在可可豆中。 兒茶素還發現作為苷和糖苷形式還具有抗氧化性能。

食品成分

在歐洲和美國的兒茶素類的主要膳食來源是茶與仁果類水果。兒茶素和表兒茶素在可可，兒茶素類的含量(108毫克/100克)，接著西梅汁(25毫克/ 100毫升)和蠶豆莢(16毫克/ 100克)。巴西莓果油含有兒茶素(67毫克/千克。表兒茶素和 兒茶素是摩洛哥堅果油的主要天然酚。兒茶素在各不相同食物中，從桃子綠茶和醋均有。兒茶素是大麥主要的酚類化合物負責麵團變色。

代謝

生物合成

兒茶素的植物生物合成始於4-羥基肉桂酰輔酶A，通過一個聚酮合酶3途徑(PKSIII途徑)加入三個丙二酰輔酶A，形成鏈的延伸。4-羥基肉桂酰輔酶A是由L-苯丙氨酸通過莽草酸途徑生物合成。L-苯丙氨酸首先由苯丙氨酸氨裂解酶(PAL)的脫氨基形成肉桂酸，然後由肉桂酸-4-羥化酶氧化為4-羥基肉桂酸。然後查耳酮合酶催化4-羥基肉桂酰輔酶A的縮合和丙二酰-輔酶A的三個分子形成查爾酮(chalcone)。然後由查爾酮異構酶將查耳酮異構化成柚皮素，它由類黃酮3'羥化酶氧化成聖草酚和進一步氧化黃烷酮由3羥化酶到花旗松。然後由二氫黃烷醇-4-還原酶將花旗松素還原，然後由無色花色素還原酶還原產生兒茶素。兒茶素的生物合成如下所示。

無色花青素還原酶(LCR)使用2,3-反式 - 3,4-順式無色花青素，以產生(+)–兒茶素和是在原花色素的第一種酶(PA)的專用通道。其活性在葉，花和種子已經過測量，如豆科植物紫花苜蓿，百脈根，蓮花，岩黃芪屬和刺槐。所述酶也存在於葡萄。    

生物降解

 
經口攝入時間的作用在人體內(-)–表兒茶素代謝的示意圖。

兒茶素加氧酶是兒茶素降解的關鍵酶，存在於真菌和細菌中。在細菌之間降解(+)–兒茶素可以通過醋酸鈣不動桿菌來實現。兒茶素代謝成原兒茶酸和間苯三酚羧酸。它也可由大豆慢生根瘤菌降解。間苯三酚羧酸進一步脫羧成間苯三酚，這是脫羥基化成間苯二酚。間苯二酚被羥化成羥基喹啉。原兒茶酸和羥基喹啉進行內部二醇裂解 通過兒茶酸3,4-雙加氧酶和羥基喹啉1,2-雙加氧酶，以形成β羧基順，順 - 己二烯二酸和乙酸順丁烯二酰基。

真菌之間，兒茶素的降解可通過角毛壳菌來實現。

人類

兒茶素類是從胃腸道經攝取，特別是空腸，及在肝中，產生所謂的結構相關的表兒茶素代謝物(SREM)。對於結構相關的表兒茶素代謝物主要代謝途徑由兒茶酚-O-甲基轉移酶由葡糖醛酸化，硫酸化及甲基化兒茶酚組，血漿僅檢測出微量。大多數飲食兒茶素類由結腸腸道微生物代謝成伽馬–戊內酯及馬尿酸並且經過肝臟中葡萄糖醛酸化，硫酸化和甲基化進一步的生物轉化。

關於兒茶素類的立體化學構造對它們的攝取及代謝產生巨大影響，攝取最高的為(-)–表兒茶素而最低的為(-)–兒茶素。

生物活性研究

血管功能

幾個世紀前含兒茶素的提取液被認為有用於治療心臟疾病，和於1936年發現對毛細血管的通透性產生影響。從膳食研究有限的證據表明，兒茶素可能對內皮依賴性血管舒張產生影響，這可能在人類中有助於正常的血流調節。綠茶中的兒茶素可改善高血壓，尤其是當收縮壓超過130毫米汞柱時。由於在消化過程中廣泛代謝，負責對血管的這種效果的兒茶素代謝物的命運和活動，以及作用的實際模式未知

歐洲食品安全局確定了可可黃烷醇對健康成人血管功能的作用 它通過了結論：可可黃烷醇幫助維持內皮依賴性血管舒張，這有助於正常血液流動。從觀察隊列研究的數據並沒有顯示出黃烷-3-醇攝取和心血管疾病的風險之間的一致的關聯性。

薈萃分析還表明，綠茶中的兒茶素可有利影響膽固醇。

可能的免疫效果

視攝取量而定，兒茶素及其代謝物可與紅血球細胞結合，此結合可能誘導自體抗原釋出，造成溶血性貧血或腎衰竭。此發現導致用於治療病毒性肝炎的藥品「Catergen」被召回。

對植物的影響

有些植物會釋放兒茶素到地面，可能會阻礙他們的鄰居植物的生長，這是相生相克的一種形式。

註釋

  1. ^ 國家教育研究院-化學名詞-有機化合物學術名詞. 國家教育研究院. 
  2. ^ Cianidanol. PubChem. 
  3. ^ Martin Negwer. Organic-chemical Drugs and Their Synonyms 7. Akad.-Verlag. 1994: 991. ISBN 9783055016295. 
  4. ^ Cutch and catechu plant origin. Food and Agriculture Organization of the United Nations. 5 November 2011 [2019-02-19]. （原始内容存档于2019-02-10）. 
  5. ^ 李宁，陈伟主编. 全民健康安全知识丛书 保健食品安全知识读本. 北京：中国医药科技出版社. 2017.03: 126. ISBN 978-7-5067-9042-0. 
  6. ^ 阚建全主编. 食品化学. 北京：中国农业大学出版社. 2016.08: 282. ISBN 978-7-5655-1597-2. 

参见

外部連結

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