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儿茶素

化合物
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儿茶素（catechin）又称儿茶酸[1]（catechuic acid[2]）、西阿尼醇（cianidanol[3]），是多羟基黄烷-3-酚的总称，含2,3–位构型不相同的4个异构体，属于黄烷醇类物质。可由儿茶中提取，为无色结晶形固体，能溶于水。

儿茶素
Chemical structure of (+)-Catechin
IUPAC名
(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
英文名 Catechin
识别
CAS号 7295-85-4（±）  checkY
154-23-4（+）  checkY
18829-70-4（-）  checkY
88191-48-4（(+)、水合物）  checkY
PubChem 9064
ChemSpider 8711
SMILES
 
  • Oc1ccc(cc1O)[C@H]3Oc2cc(O)cc(O)c2C[C@@H]3O
InChI
 
  • 1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
InChIKey PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
ChEBI 15600
性质
化学式 C15H14O6
摩尔质量 290.27 g·mol−1
外观 无色固体
熔点 175—177 °C（347—351 °F；448—450 K）
λmax 276 nm
[α]20
D 		+14.0°
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26-S36
主要危害 哺乳动物体细胞、细菌、酵母的突变原
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 (+)-儿茶素：10,000 mg/kg（大鼠）（RTECS）
10,000 mg/kg（小鼠）
3,890 mg/kg（大鼠）（其它来源）
药理学
给药途径 口服
药代动力学：
尿液
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

儿茶素可从茶（Camellia sinensis）的全株等多种植物中分离得到，是茶多酚中最重要的一种，约占茶多酚含量的75%到80%，也是茶的苦涩味的来源之一，具有抗氧化作用[4] [5]。其与咖啡因同属茶叶中的两大重要机能性成分，可增强新陈代谢，增加脂肪氧化供能。

儿茶素主要分为四种：表儿茶素（epicatechin，EC）、表没食子儿茶素（epigallocatechin，EGC）、表儿茶素没食子酸酯（epicatechin gallate，ECG）和表没食子儿茶素没食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG）。

儿茶素是黄烷-3-醇，一种天然苯酚和抗氧化剂。它是一种植物次生代谢产物。它属于基团黄烷-3-醇类(黄烷醇)，黄酮类化合物化学家族的一部分。儿茶素化学家族的名字从儿茶取得，这是含羞草属儿茶或金合欢儿茶的汁或水煮提取物。

而人体常见的激素儿茶酚胺是具有儿茶酚核的（苯乙）胺类化合物的统称，是由肾上腺产生的一类应激拟交感“斗或逃”（fight or flight）激素。最重要的儿茶酚胺是肾上腺素、去甲肾上腺素（正肾上腺素）和多巴胺，均是从苯丙氨酸和酪氨酸合成。不少精神兴奋剂也是儿茶酚胺的类似物[6]。

化学

     
黄酮类化合物的编号 (+)–儿茶素的编号 guibourtinol

儿茶素具有两个苯环(A和B环)和二氢吡喃杂环(C环)其上的碳3为羟基。A环是类似于间苯二酚部分而B环是类似于儿茶酚部分。有两个手性中心在碳原子2和3。因此，它有四个非对映异构。异构体的两个处于反式构型，被称为儿茶素和另外两个是在顺式构型，被称为表儿茶素。最常见的儿茶素异构体是(+)–儿茶素。另一立体异构体是(-)–儿茶素。最常见的表儿茶素异构体是(-)–表儿茶素。不同的差向异构体可以使用手性柱色谱进行区分。

  • 立体异构体
  •  
    (+)-儿茶素 (2R,3S)
  •  
    (-)-儿茶素 (2S,3R)
  •  
    (-)-表儿茶素 (2R,3R)
  •  
    (+)-表儿茶素 (2S,3S)

自然产生

(+)– 儿茶素和(-)–表儿茶素以及它们的没食子酸结合物在维管束植物无处不在，和传统草药，如中国药植嘴叶钩藤等常见的组成部分。这两种异构体大多在可可和茶的成分中发现。( - )–表儿茶素可以在可可豆中找到，首先称可可醇。这是从绿茶通过美智代在1929年分离出来。 在1931年马克西米利安证明儿茶素存在可可豆中。 儿茶素还发现作为苷和糖苷形式还具有抗氧化性能。

食品成分

在欧洲和美国的儿茶素类的主要膳食来源是茶与仁果类水果。儿茶素和表儿茶素在可可，儿茶素类的含量(108毫克/100克)，接著西梅汁(25毫克/ 100毫升)和蚕豆荚(16毫克/ 100克)。巴西莓果油含有儿茶素(67毫克/千克。表儿茶素和 儿茶素是摩洛哥坚果油的主要天然酚。儿茶素在各不相同食物中，从桃子绿茶和醋均有。儿茶素是大麦主要的酚类化合物负责面团变色。

代谢

生物合成

儿茶素的植物生物合成始于4-羟基肉桂酰辅酶A，通过一个聚酮合酶3途径(PKSIII途径)加入三个丙二酰辅酶A，形成链的延伸。4-羟基肉桂酰辅酶A是由L-苯丙氨酸通过莽草酸途径生物合成。L-苯丙氨酸首先由苯丙氨酸氨裂解酶(PAL)的脱氨基形成肉桂酸，然后由肉桂酸-4-羟化酶氧化为4-羟基肉桂酸。然后查耳酮合酶催化4-羟基肉桂酰辅酶A的缩合和丙二酰-辅酶A的三个分子形成查尔酮(chalcone)。然后由查尔酮异构酶将查耳酮异构化成柚皮素，它由类黄酮3'羟化酶氧化成圣草酚和进一步氧化黄烷酮由3羟化酶到花旗松。然后由二氢黄烷醇-4-还原酶将花旗松素还原，然后由无色花色素还原酶还原产生儿茶素。儿茶素的生物合成如下所示。

无色花青素还原酶(LCR)使用2,3-反式 - 3,4-顺式无色花青素，以产生(+)–儿茶素和是在原花色素的第一种酶(PA)的专用通道。其活性在叶，花和种子已经过测量，如豆科植物紫花苜蓿，百脉根，莲花，岩黄芪属和刺槐。所述酶也存在于葡萄。    

生物降解

 
经口摄入时间的作用在人体内(-)–表儿茶素代谢的示意图。

儿茶素加氧酶是儿茶素降解的关键酶，存在于真菌和细菌中。在细菌之间降解(+)–儿茶素可以通过醋酸钙不动杆菌来实现。儿茶素代谢成原儿茶酸和间苯三酚羧酸。它也可由大豆慢生根瘤菌降解。间苯三酚羧酸进一步脱羧成间苯三酚，这是脱羟基化成间苯二酚。间苯二酚被羟化成羟基喹啉。原儿茶酸和羟基喹啉进行内部二醇裂解 通过儿茶酸3,4-双加氧酶和羟基喹啉1,2-双加氧酶，以形成β羧基顺，顺 - 己二烯二酸和乙酸顺丁烯二酰基。

真菌之间，儿茶素的降解可通过角毛壳菌来实现。

人类

儿茶素类是从胃肠道经摄取，特别是空肠，及在肝中，产生所谓的结构相关的表儿茶素代谢物(SREM)。对于结构相关的表儿茶素代谢物主要代谢途径由儿茶酚-O-甲基转移酶由葡糖醛酸化，硫酸化及甲基化儿茶酚组，血浆仅检测出微量。大多数饮食儿茶素类由结肠肠道微生物代谢成伽马–戊内酯及马尿酸并且经过肝脏中葡萄糖醛酸化，硫酸化和甲基化进一步的生物转化。

关于儿茶素类的立体化学构造对它们的摄取及代谢产生巨大影响，摄取最高的为(-)–表儿茶素而最低的为(-)–儿茶素。

生物活性研究

血管功能

几个世纪前含儿茶素的提取液被认为有用于治疗心脏疾病，和于1936年发现对毛细血管的通透性产生影响。从膳食研究有限的证据表明，儿茶素可能对内皮依赖性血管舒张产生影响，这可能在人类中有助于正常的血流调节。绿茶中的儿茶素可改善高血压，尤其是当收缩压超过130毫米汞柱时。由于在消化过程中广泛代谢，负责对血管的这种效果的儿茶素代谢物的命运和活动，以及作用的实际模式未知

欧洲食品安全局确定了可可黄烷醇对健康成人血管功能的作用 它通过了结论：可可黄烷醇帮助维持内皮依赖性血管舒张，这有助于正常血液流动。从观察队列研究的数据并没有显示出黄烷-3-醇摄取和心血管疾病的风险之间的一致的关联性。

荟萃分析还表明，绿茶中的儿茶素可有利影响胆固醇。

可能的免疫效果

视摄取量而定，儿茶素及其代谢物可与红血球细胞结合，此结合可能诱导自体抗原释出，造成溶血性贫血或肾衰竭。此发现导致用于治疗病毒性肝炎的药品“Catergen”被召回。

对植物的影响

有些植物会释放儿茶素到地面，可能会阻碍他们的邻居植物的生长，这是相生相克的一种形式。

注释

  1. ^ 國家教育研究院-化學名詞-有機化合物學術名詞. 国家教育研究院. 
  2. ^ Cianidanol. PubChem. 
  3. ^ Martin Negwer. Organic-chemical Drugs and Their Synonyms 7. Akad.-Verlag. 1994: 991. ISBN 9783055016295. 
  4. ^ Cutch and catechu plant origin. Food and Agriculture Organization of the United Nations. 5 November 2011 [2019-02-19]. （原始内容存档于2019-02-10）. 
  5. ^ 李宁，陈伟主编. 全民健康安全知识丛书 保健食品安全知识读本. 北京：中国医药科技出版社. 2017.03: 126. ISBN 978-7-5067-9042-0. 
  6. ^ 阚建全主编. 食品化学. 北京：中国农业大学出版社. 2016.08: 282. ISBN 978-7-5655-1597-2. 

参见

外部链接

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